マイルズ・デンプシー

2.1. 幼少期と家族

マイルズ・クリストファー・デンプシーは1896年12月15日、チェシャー州ワラジーのニューブライトンで、海洋保険ブローカーのアーサー・フランシスと、少将ヘンリー・デ・ラ・フォスの娘であるマーガレット・モード・デ・ラ・フォスの三男として生まれた。彼はアイルランドのオファリー県とリーシュ県にルーツを持つ氏族の末裔である。彼の祖先であるテレンス・オデンプシーは1599年5月22日、第2代エセックス伯ロバート・デヴァルーによって戦場でナイトの称号を与えられ、1631年にはクランマリア子爵に叙せられた。しかし、第3代クランマリア子爵マクシミリアン・オデンプシーはカトリックのジェームズ2世に忠誠を誓ったため、1691年に権利剥奪され、家族は全ての土地を失った。デンプシーの家系はアイルランドを離れ、19世紀半ばまでにチェシャーに定住した。

デンプシーが6歳の時、父親が自殺し、その後家族はサセックス州クローリーに移住した。

2.2. 教育

デンプシーは1911年にシュルーズベリー校に入学し、教育を受けた。11人制クリケットチームでは1914年シーズンに主将を務め、無敗の記録を残した。彼は学校と寮の監督生を務め、2軍のサッカーチームでもプレーした。また、ラッグリーの士官訓練隊キャンプに参加し、1914年までに軍曹の階級に達した。同年8月に第一次世界大戦が勃発すると、彼は10月にシュルーズベリー校を離れ、17歳でサンドハースト王立陸軍士官学校に入学した。1915年2月に卒業し、ロイヤル・バークシャー連隊の少尉に任官された。

3.1. 第一次世界大戦

1915年8月に中尉に昇進したデンプシーは、19歳になり海外派遣の資格を得るまで訓練コースに参加した。彼は1916年6月以降、ロイヤル・バークシャー連隊第1大隊の一員として西部戦線で従軍した。この大隊は第2師団の第99旅団の一部であった。

D中隊の小隊長として勤務していたデンプシーは、1916年7月下旬のデルヴィルウッドの戦い(ソンムの戦いの一部)で初めて実戦を経験した。この作戦は成功したものの、大隊は8人の士官を含む甚大な損害を被った。その後、大隊は戦線から離れ、その年はほとんど戦闘に参加しなかった。デンプシーは代理大尉に昇進し、D中隊、後にB中隊の指揮を執った。11月には、大隊はセーレ川近くのミュンヘン塹壕への攻撃に参加した。デルヴィルウッドと同様に、この攻撃も成功したが、多大な損害を伴った。しかし、デンプシーは再び無傷で、すぐにイギリスへ帰国し休暇を取った。1917年2月8日には大隊の副官となった。

ミラモン、そしてオピー近郊での攻撃の後、兵力不足に陥った大隊は、その年の大半を静かな戦線で過ごし、一時的にロイヤル・フュージリアーズ第23(勤務)大隊と統合された。デンプシーは第2軍団司令部(HQ)の参謀将校として転属したが、その後ロイヤル・バークシャー第1大隊に戻り、今度はA中隊の指揮を執った。11月下旬には、大隊はカンブレーの戦いの一部としてブールロンの森を攻撃した。

1918年3月12日、ドイツ軍が春季攻勢を開始する準備を進める中、デンプシーの大隊が展開していたラヴァックリーに対し、ドイツ軍は激しいマスタードガスによる弾幕射撃を行った。デンプシーは他の士官10名と下士官兵250名と共にガス攻撃を受け、後にイギリスに後送され、片肺を切除した。彼は7月6日に大隊に復帰し、戦況が転換する中、ロイヤル・バークシャー第1大隊は百日攻勢に参加し、1918年11月11日の休戦協定まで戦い続けた。デンプシーは10月5日から11月4日まで再び副官を務めた。彼は1918年11月8日に殊勲者公式報告書に掲載され、1919年6月3日の国王誕生日叙勲でミリタリー・クロスを授与された。

3.2. 戦間期

第一次世界大戦終結後、ロイヤル・バークシャー第1大隊はラインラント占領に従事した。1919年2月16日、デンプシーは休暇のためイギリスへ帰国した。その年の夏、彼はサセックスの選手としてオックスフォード大学とノーサンプトンシャーとのファーストクラス・クリケットの試合に2度出場した。

第1大隊は6月にウィルトシャー州チゼルデン・キャンプで再編成され、デンプシーもこれに合流した。9月にはイラクに派遣され、1920年のイラク反乱鎮圧に貢献した。翌8月にはイランに移り、ロシア内戦中の北ペルシア軍(Norperforce)の一部を形成した。イラン駐留中、デンプシーはペルマン主義を学んだ。1921年後半にはイギリス領インドのバレーリーに再び移動し、デンプシーはC中隊の指揮を執った。1922年には約3年ぶりの休暇のためイギリスへ帰国した。その年の後半にはインドに戻ったが、1923年には再びイギリスへ戻り、サンドハースト王立陸軍士官学校の教官に就任した。

サンドハースト在任中、デンプシーは第1中隊第1小隊を指揮した。この中隊は後にデンプシーの指揮下で勤務することになるリチャード・オコナー少佐が指揮していた。また、後に親友となるフレデリック・ブラウニングも当時大尉として同校の副官を務めていた。デンプシーは1927年までこの職に留まり、その後は自身の連隊での任務に戻った。この時、彼はイギリス陸軍ライン軍団(BAOR)の一部としてドイツに駐留していた第2大隊に配属された。デンプシーはB中隊の指揮を執り、主に自転車でヨーロッパ中を旅し、過去の戦場や将来の紛争における戦闘の可能性のある場所を訪れることに多くの時間を費やした。第2大隊は1928年にイギリスへ帰国した。1926年から1932年まで、彼はバークシャーでマイナー・カウンティーズ・チャンピオンシップのクリケットをプレーした。また、サッカーやホッケーも行った。

1930年1月、デンプシーはキャンバリー陸軍士官学校に入学し、1931年12月に卒業した。彼の同期生には、後に将官となるウィリアム・ゴット、ジョージ・ホプキンソン、ジョージ・サイムズ、モーリス・チルトン、ウォルター・マラビー、スチュアート・ローリンズ、ジョン・ニコルズなどがいた。1929年から1930年にかけて上級課程に在籍していた学生には、ニール・リッチー、ハーバート・ラムスデン、ジョージ・アースキン、アイヴァー・ヒューズ、レジナルド・デニング、ハロルド・レッドマン、イアン・プレイフェアなどが含まれた。デンプシーの2年目、1931年から1932年にかけて下級課程に在籍していた学生には、ブライアン・ホロックス、シドニー・カークマン、フランク・シンプソン、ジョセフ・ベイロン、アーサー・ダウラー、トーマス・リース、キース・アーバスノット、キャメロン・ニコルソンなどがいた。デンプシーの1年目の教官には、ヘンリー・メイトランド・ウィルソンやトラフォード・リー＝マロリーがいた。これらのほとんど全ての人物が、来るべき戦争で高位の階級に達することになった。

士官学校での時間を楽しんだデンプシーは、同校のクリケットチームの主将を務めた。また、馬術にも優れており、ポイント・トゥ・ポイント競技ではゴットを破った。学生たちはシンジケートを組んで研究を行い、デンプシーのシンジケートは1914年8月のグンビンネンの戦いを研究対象に選んだ。彼らは1930年に2ヶ月間イギリス陸軍に派遣されていたドイツ陸軍将校ハウプトマン・アントン・ライヒャルト・フォン・マウケンハイム・ゲナント・ベヒトルスハイムと共に戦場を視察した。このシンジケートは、劣悪な通信状況が戦いの結果に与えた影響に注目し、当時装甲戦闘車両が存在していればどのように活用されたかについて推測した。

キャンバリーでの課程修了後は、通常、卒業生がそのスキルを実践できるよう参謀職に就くことになっていた。デンプシーがキャンバリー卒業後に最初に就いた職は、軍事長官のシドニー・クライブ少将の参謀部における三級参謀将校(GSO3)であった。デンプシーは大佐以下の全士官のキャリアと配属を担当し、彼らの年次機密報告書にアクセスすることができた。1932年9月22日に少佐に昇進したデンプシーは、1934年1月下旬までこの職を務め、第5歩兵旅団の旅団長に任命された際にホロックスに職務を引き継いだ。

この旅団は、ヴィクター・フォーチュン准将(1935年からはフランシス・ノスワーシー)が指揮し、当時アーチボルド・ウェーヴェル少将が指揮していた第2師団の一部を形成していた。旅団はオールダーショット司令部に所属し、デンプシーが旅団長を務めていた間、数多くの大規模な軍事演習に参加した。1936年2月に再びホロックスに職務を引き継いだ後、デンプシーは自身の連隊の第1大隊に戻り、司令部中隊の指揮を執った。第1大隊は当時ケント州ショーンクリフに駐留しており、第4師団の第10旅団の一部であった。デンプシーが戻って間もなく、エリック・マイルズ中佐が指揮官に就任した。

翌年、デンプシーはシェアネスの上級士官学校で短期課程を受講した後、南アフリカに派遣され、プレトリア近郊のロバーツ・ハイツにある南アフリカ陸軍大学で南アフリカ連邦国防軍の二級参謀将校(GSO2)として勤務し、この職務を楽しんだ。1938年1月下旬にその職を辞し、間もなくイギリスへ帰国してマイルズの後任としてロイヤル・バークシャー第1大隊の指揮官に就任した。1938年2月11日には中佐に昇進した。

第1大隊は、依然として第10旅団に所属しており、近代的な装備が不足し、兵力も大幅に不足していたが、ヨーロッパでの新たな戦争の可能性が高まるにつれて状況は徐々に変化し、新しい装備と予備役兵が到着し始めた。1938年10月、デンプシーの大隊はサリー州ブラックダウン陸軍キャンプに移転した。その後、エヴリン・バーカー准将の第10旅団からノエル・アーウィン准将の第6旅団に転属し、再び第2師団の一部となった。

3.3. 第二次世界大戦: 初期指揮

1939年9月に第二次世界大戦が勃発して間もなく、デンプシーは彼の大隊と共にイギリス海外派遣軍(BEF)の一員としてフランスに派遣された。11月、デンプシーは准将の代理階級に昇進し、1930年代に士官学校でデンプシーの教官の一人であり、昇進していたヘンリー・ウィルコックス准将に代わって第13歩兵旅団の指揮を執った。わずか42歳で、デンプシーはイギリス陸軍で最も若い准将の一人であった。この旅団は当時ハロルド・フランクリン少将の第5師団の一部を形成していたが、師団はまだ完全に編成されていなかった。旅団は独立編成としてフランスに派遣され、その時間のほとんどをBEFの後方地域での警備任務に費やしていた。ホレーショ・バーニー＝フィクリン准将の第15歩兵旅団と、モンタギュー・ストップフォード准将の第17歩兵旅団と共に、師団司令部が12月下旬に到着すると第5師団に再合流した。第5師団はその後、第2軍団(アラン・ブルック中将)の一部となった。

旅団は1940年5月のディール川からの撤退で行動し、スカルプ川での防御戦闘で戦った。5月下旬にベルギー軍が降伏すると、旅団はイーペル＝コミン運河の戦いに参加し、第3歩兵師団(バーナード・モントゴメリー少将)が後方を通過し、ベルギー軍の崩壊によって生じた隙間を確保できるようにした。ダンケルクの戦いにおけるダンケルク撤退では、旅団はBEFの殿の一部を務め、その後海岸から撤退した。第13旅団がイギリスに帰還する頃には、当初約3,000人いた兵力は500人未満にまで減少していた。フランスでの功績により、デンプシーは殊勲者公式報告書に掲載され、7月には殊勲章を授与され、フランクリンから直接授与された。その後間もなく、フランクリンはバーニー＝フィクリンに交代した。

7月、デンプシーは新設された第7軍団の旅団長兼参謀長(BGS)に就任した。この軍団は12月にはカナダ軍団として知られるようになり、カナダ陸軍のアンドリュー・マクノートン中将が指揮を執った。新軍団の上級参謀将校として、彼はカナダ軍部隊と上級部隊の訓練を監督するのを助け、この時期に彼の「静かな能力、顕著な友好的さ、そして気取らない態度がカナダ人に慕われた」と評された。彼は1941年6月15日までこの職を務め、その後少将の代理階級に昇進し、第46歩兵師団の指揮を執った。これは当時本国軍総司令官であったアラン・ブルック将軍の指示によるもので、彼はベルギーとフランスでのデンプシーの能力を評価し、高く評価していた。1年前にフランスで戦ったこの師団での彼の滞在は長くは続かず、4ヶ月後には第42(イーストランカシャー)歩兵師団の指揮を執った。この師団は機甲師団への改編の途上にあった。これにより、彼は大規模な訓練プログラムを実施する必要があった。第125(ランカシャー・フュージリアーズ)旅団と第126(イーストランカシャー)旅団は、それぞれ第10機甲旅団と第11機甲旅団に改編され、その歩兵大隊は王立機甲軍団の連隊に改編された。さらに1942年5月には、イギリスの機甲師団の編成が、2つの機甲旅団ではなく、1つの機甲旅団と1つの歩兵旅団を持つように変更され、新たな課題が生じた。第10機甲旅団と第11機甲旅団は師団から引き抜かれ、第30機甲旅団と第71歩兵旅団に置き換えられた。年末までに、デンプシーは機甲部隊と歩兵部隊の統合指揮に精通し、経験豊富な部隊教官となっていた。

3.4. 第二次世界大戦: 地中海戦線

1942年12月12日、デンプシーは中将に昇進し、第8軍の一部である第13軍団の指揮を執るため、第8軍司令官のバーナード・モントゴメリーの要請により北アフリカに赴任した。デンプシーはブライアン・ホロックスの後任として、ホロックスは第10軍団の指揮を執った。モントゴメリーは回顧録で、デンプシーが士官学校で教官をしていた頃の彼の学生だったと書いているが、彼の記憶は誤りであった。モントゴメリーは1929年に士官学校を去っており、デンプシーは1930年まで到着していなかった。

固定された編成を持つ師団とは異なり、軍団は必要に応じて師団や旅団が割り当てられる柔軟な編成であった。カイロに到着したデンプシーは、彼が指揮しているのは司令部だけであり、第8軍の先鋒への長い補給線は第10軍団と第30軍団(オリバー・リーズ中将)しか維持できないことを知った。デンプシーはシチリア侵攻の計画立案に携わった。この計画は、チャールズ・ゲアードナー少将率いるフォース141としてアルジェの参謀部によって策定された。デンプシーは一時的に、第8軍参謀長のフレディ・ド・ギンガンド少将が引き継ぐまで、第8軍の作戦計画を担当するフォース545の参謀長の役割を担った。

デンプシーは、分散した別々の着陸を伴うこの計画を好まなかった。これはドイツ軍とイタリア軍の反応が遅く弱いと仮定しており、イギリス軍のこれまでの戦争経験では、そのような事態が起こるとは期待できなかった。デンプシーは、ドイツ軍が強力かつ活発な反応を示した場合に備えて、連合軍が互いを支援できる場所に上陸することを望んだ。デンプシーは1943年3月13日にモントゴメリーに、そして5日後にゲアードナーに異議を唱えた。前者は彼に同意したが、後者は同意しなかった。ド・ギンガンドは4月17日に指揮を引き継ぎ、デンプシーは第13軍団の指揮に戻ることができた。ド・ギンガンドはデンプシーと計画について議論し、デンプシーの異議に同意してモントゴメリーに評価書を作成した。モントゴメリーは4月24日に第15軍集団司令官のハロルド・アレクサンダー将軍に彼らの異議を提起した。議論の末、連合国最高司令官のドワイト・D・アイゼンハワー将軍は5月3日にモントゴメリーの改訂計画を受け入れた。

シチリア侵攻のため、第13軍団はホレーショ・バーニー＝フィクリン指揮下の第5師団とシドニー・カークマン少将指揮下の第50師団の2つの歩兵師団、そして2つの機甲連隊(第44王立戦車連隊と第3ロンドン郡ヨーマンリー連隊)しか持たないジョン・セシル・カリー准将の第4機甲旅団を擁していた。彼はまた、水陸両用上陸の直前に落下傘兵と軍用グライダーによって降下するジョージ・ホプキンソン少将の第1空挺師団の責任も負っていた。

7月10日のシチリア上陸は当初順調に進み、第13軍団は初日の目標を全て達成したが、7月12日には第5師団がドイツのヘルマン・ゲーリング師団の一部と遭遇した後、進撃が鈍化した。モントゴメリーとデンプシーは空挺部隊とコマンド部隊を用いてカターニアを占領しようと試みた。オペレーション・ファスティアンは部分的に成功したに過ぎず、カターニアは占領されなかった。デンプシーは水陸両用作戦を提案したが、これはモントゴメリーによって却下され、第8軍の主軸をエトナ山西の内陸へ変更する方が良いとされた。8月3日、デンプシーはバーニー＝フィクリンを指揮官から解任した。彼のパフォーマンスはデンプシーもモントゴメリーも感銘を受けず、モントゴメリーは彼を別の腹心であるジェラルド・バックナル少将に交代させることを喜んだ。

イギリス空軍のハリー・ブロードハースト空軍中将は、この作戦での出来事を回想している。
:「ビンボ」デンプシーは当時第13軍団を率いており、彼らは全くの新参者だった...彼らは爆撃ラインを設定し、航空支援、近接支援を要請し、どこかを攻撃する予定だった。そしてドイツ軍は我々が到着する前に撤退した。だから彼らは我々に知らせることもなく前進した。そして我々は彼らが言った場所を攻撃した。もちろんそれはデンプシー自身の部隊だった。だからデンプシーはひどく無礼だった。フレディ(ド・ギンガンド)が私に電話してきて言った。「これはひどい、我々の部隊を攻撃した。もうそんなことはしないと思っていたのに。」私は「よし、調べてみよう」と言った。そしてもちろんフレディはモントゴメリーに信号を送った。私は調べてみて、彼らが航空支援を要請した後で前進し、その後それをキャンセルするのを忘れていたことを発見した。だから私はフレディに電話して「今度は君たちの番だ、少年」と言った。モンティはデンプシーを呼び出した。私もそこにいた。そして彼はデンプシーを並ばせ、私が今まで見た中で将軍が受けた中で最もひどい叱責を与えた...彼に謝罪させた。
「ビンボ」というあだ名の由来について尋ねられると、彼はいつも顔を赤らめたという。彼は親しい友人やオコナーのような対等な相手とのやり取りでこのあだ名を使っていた。ピーター・キャディック＝アダムズによれば、このあだ名は彼が士官学校にいた頃の彼の馬の名前だったという。

8月13日、作戦終盤に第13軍団司令部は、メッシーナ海峡を渡るイタリア侵攻における第8軍の役割であるオペレーション・ベイトンを計画するため、予備に引き下げられた。第50師団はイギリスへ帰還する予定となり、デンプシーが友人と考えたガイ・シモンズ少将のカナダ第1師団に交代した。イタリアとの降伏交渉が進行中であったにもかかわらず、ドイツ軍とイタリア軍の配置に関する情報が断片的であったため、強い抵抗の可能性を排除することはできなかった。デンプシーは3個旅団とその補給物資を輸送するのに十分な数の上陸用舟艇が提供されることを主張し、これにより作戦は9月3日まで遅れた。

第13軍団の上陸は抵抗を受けず、その後の抵抗も軽微であったが、ドイツ軍は険しい地形を通る唯一のルート上の橋や暗渠を破壊することで、彼の進撃を遅らせた。サレルノに上陸したアメリカ第5軍とのオペレーション・アヴァランチの一環として、北へ482802 m ^{(300 mile)}以上進撃して連携するまでに約2週間を要した。その後、連合軍はアペニン山脈の西に第5軍、東に第8軍を配置して北上を開始した。第13軍団はモロ川の戦いに参加したが、厳しい冬の天候によりそれ以上の進撃は不可能となった。

3.5. 第二次世界大戦: 北西ヨーロッパ

シチリアとイタリアでの経験を通じて、デンプシーは統合運用における専門知識で名声を得た。モントゴメリーは1943年末にイタリアを離れて、来るべきD-デイ上陸作戦のために第21軍集団の指揮を執ることになり、彼はデンプシーを主要なイギリス軍部隊である第2軍の指揮官に指名した。デンプシーはモントゴメリーの最初の選択肢ではなかった。モントゴメリーはオリバー・リーズが第2軍を指揮し、デンプシーがカナダ第1軍を指揮することを推奨していた。しかし、カナダ政府がイギリス人将校を受け入れる可能性はなく、帝国参謀総長(CIGS)のアラン・ブルック元帥もそれを容認しなかった。カナダ第1軍の指揮はカナダ人中将ハリー・クレラーに与えられた。リーズはアレクサンダーの推薦でモントゴメリーの後任として第8軍の指揮を執り、デンプシーはモントゴメリーの推薦で第2軍を与えられた。モントゴメリーは、デンプシーはリーズの冷酷さや推進力には欠けるものの、より賢明で優れた戦術家であると信じていた。

デンプシーは1944年1月26日にロンドンのアシュリー・ガーデンズに第2軍司令部を設置した。キャンバリーで彼のシンジケートの一員であった参謀長のモーリス・チルトン准将、そして海軍および空軍の対応するフィリップ・ヴィアン少将とハリー・ブロードハースト空軍中将と共に、デンプシーはノルマンディーのイギリス軍およびカナダ軍の海岸への攻撃の詳細な計画を立案した。第2軍は1944年6月6日のD-デイにゴールド、ジュノー、ソードの各海岸で上陸作戦を成功させた。デンプシーはその日の夜に上陸し、カルヴァドス県バンヴィルに彼の戦術司令部(Tac HQ)を設置した。モントゴメリーと同様に、彼はTac HQに住み、少数の幕僚と副官、連絡将校を置いていた。そこにはキャラバン、無線機、いくつかの車両があり、短時間で移動することができた。彼は公用車と「ウィザー」と呼ぶオースター軽飛行機を所有し、戦場を移動するために使用した。主司令部は6月12日にノルマンディーに移動し、モントゴメリーが第21軍集団司令部を置いていたクルイで開設された。通常、Tac HQよりも後方に位置していたが、それでも野戦司令部であり、建物や固定された通信接続は必要としなかった。そこには作戦、情報、航空支援の各部門が含まれていた。

可能な限り、主司令部はブロードハーストの第83混成航空団とGHQ連絡連隊(ファントムとして知られる)A飛行隊と共同で設置された。ブロードハーストは、イタリアでの彼らの関係が緊張していたため、デンプシーの対抗者となることを知って不安を感じていた。ブロードハーストは、デンプシーが自分が間違っていたことを受け入れ、陸軍と空軍を成功したチームにまとめることに取り組んでいることを知った。デンプシーはブロードハーストと話さずに動くことはめったになく、二人は徐々に友人となった。主司令部はチルトンが統括していた。チルトンとデンプシーは毎日、通常はTac HQで会っていた。チルトンは後に第21軍集団司令部の副総務局長となり、1945年1月23日にハロルド・パイマン准将が参謀長として後任となった。後方司令部は通常、さらに16093 m ^{(10 mile)}ほど後方に位置しており、第2軍司令部の残りの部分を収容していた。それは補給総監のジェフリー・ハーディ＝ロバーツ准将が統括していた。全体として、第2軍司令部は士官189名、下士官兵970名の兵力を有していた。

カーンの戦いは消耗戦へと発展し、英加軍はドイツ軍の決死の抵抗に阻まれた。この戦闘はドイツ軍の主力機甲部隊を含む重要な部隊をカーン方面に引きつけ、オマー・ブラッドレー中将の米第1軍による西側での突破作戦であるコブラ作戦を容易にした。デンプシーはモントゴメリーを説得し、3個機甲師団と重爆撃機による7000 LTの爆弾投下を伴う突破作戦を試みることを許可させた。これがグッドウッド作戦であった。7月18日に開始されたこの作戦は、11265 m ^{(7 mile)}の進撃を達成したが、多大な犠牲を伴った。グッドウッド作戦はドイツ軍にさらなる圧力をかけ、甚大な損害を与えた。モントゴメリーはブラッドレーの戦線からドイツ軍の予備部隊を引き離すという主要な目的を達成した。なぜなら、7月18日から天候により遅延していたコブラ作戦が実際に開始された7月25日までに、ドイツ軍はティーガーI戦車やティーガーII戦車を含む全重戦車大隊の600両の戦車を第2軍の正面に配置し、米第1軍の正面にはわずか100両しか配置していなかったからである。デンプシーは戦後、グッドウッド作戦は突破こそなかったものの、その戦略的目標の多くを達成したと主張した。モントゴメリーの解任を求める声もあったが、それはまずあり得ず、デンプシーがその立案者であり、いくつかの戦術的欠陥に直接責任を負っていたにもかかわらず、彼に対する批判はほとんどなかった。

デンプシーの戦術は砂漠とイタリアでの戦闘経験に基づいていたが、ノルマンディーでは常に適用可能であったり効果的であったりするわけではなかった。教義では機甲部隊と歩兵部隊を別々の旅団で運用することを求めていたが、ノルマンディーでは両者のより緊密な連携が必要とされた。グッドウッド作戦の後、機甲師団は再編成され、歩兵大隊と機甲連隊はペアで運用されるようになった。オコナーは歩兵のための装甲兵員輸送車の採用を強く求めていたが、デンプシーはこれに同意しなかった。デンプシーのドイツ軍防御陣地を無力化するための空爆と砲撃の利用は有効な戦術であったが、ドイツ軍はこれまで遭遇したよりも深く配置されており、爆撃は十分に遠くまで届かなかった。また、対戦車防御を制圧するための砲撃も有効であったが、ドイツ軍が当時使用していた装甲自走砲に対しては効果が薄かった。モントゴメリーは全ての批判を一身に受け止め、デンプシーに責任を転嫁しようとは決してしなかった。

8月2日、デンプシーはモントゴメリーに対し、第30軍団司令官のバックナルと第7機甲師団司令官のジョージ・アースキン少将にうんざりしており、両者を解任したいと伝えた。軍団司令官の解任は常にデリケートな問題であり、バックナルはブルックの懸念にもかかわらずモントゴメリーの要請で任命されていた。モントゴメリーは今やブルックに対し、自分が間違いを犯し、バックナルが結局機動戦での軍団指揮に適していないことを認めなければならなかった。バックナルはホロックスに交代した。アースキンもまた、ジェラルド・ロイド＝ヴァーニー少将に交代した。これは、第21軍集団におけるイギリス軍の4人の軍団司令官のうち3人が、デンプシーよりも前に軍団を指揮していたことを意味する。しかし、ホロックス(第30軍団)とジョン・クロッカー(第1軍団)は負傷しており、オコナー(第8軍団)は捕虜であった。残る1人、ニール・リッチー(第12軍団)は、1942年6月のガザラの戦いで敗北し降格される前は第8軍の司令官であった。

ホロックスはデンプシーについて次のように書いている。
:彼は依然として影のような存在であり、一般の人々にはほとんど知られていない将軍である。これは主に彼があらゆる種類の宣伝を嫌悪していたためである。また、第2軍の規模が大きかったため、小規模な第8軍ほど国民の想像力を掻き立てることができなかったことも一因である。

第2軍はその後、北フランスを横断してベルギーへ急速に進撃し、9月3日にはブリュッセルを、翌日にはアントウェルペンを解放した。デンプシーのTac HQは5回移動し、11日間で321868 m ^{(200 mile)}を移動した。第2軍はマーケットガーデン作戦に参加し、ライン川の早期渡河を試みた。デンプシーはこの作戦が成功する可能性は低いと考え、モントゴメリーに公然と疑問を呈した。デンプシーはマース川のフェンロー付近とヴェーゼルのライン川を渡る代替案を提案した。これはブラッドレーのアメリカ軍により64374 m ^{(40 mile)}近い場所であった。デンプシーによれば、モントゴメリーの決断は、オランダの地点からロンドンへ発射されるドイツのV2ロケットに関するロンドンからの通信に影響されたという。モントゴメリーの議論は軍事戦略に根ざしており、それは彼の責任であったが、デンプシーの議論は彼の責任である作戦術のレベルに基づいていた。そして、モントゴメリーは常に十分に論理的な軍事論理を用いるため、同じような論理でなければ説得が困難であった。デンプシーはモントゴメリーを説得し、作戦を拡大させた。これにより、ホロックスの第30軍団が先鋒となるだけでなく、左翼にはリッチーの第12軍団、右翼にはオコナーの第8軍団が同行し、空挺師団も1個ではなく3個師団が投入されることになった。

マーケットガーデン作戦は9月17日に開始された。空挺部隊は一連の運河と河川の渡河地点を確保し、第30軍団がネーデルライン川のアーネムに到達し、ドイツ国内へ進撃できるようにした。情報機関は予期せぬドイツ軍部隊の存在を察知しておらず、抵抗は予想以上に大きく、第30軍団の最終目標到達を阻んだ。作戦中、最前線近くのTac HQにいたデンプシーは、アメリカ第82空挺師団の第504落下傘連隊によるワール川の強襲渡河を目撃した。彼は後に第82空挺師団を「西部戦線で最も優れた師団」と評した。デンプシーは第82空挺師団の司令官であるジェームズ・M・ギャビン准将と会い、握手をして「今日、世界で最も偉大な師団の司令官にお会いできて光栄です」と述べた。デンプシーはまた、その態度でアメリカの落下傘兵たちを感銘させた。ある落下傘兵が彼に、自分の分隊のリーダーは皆死んだと告げると、デンプシーは「君が指揮を執るんだ」と答えた。作戦がもはや成功の見込みがないことが明らかになると、デンプシーとホロックスは作戦を中止し、第1空挺師団をネーデルライン川北岸から撤退させることに同意した。10月15日、第2軍を訪問中、ジョージ6世国王はデンプシーにバス勲章のナイト・コマンダー勲章を授与した。これは6月27日に官報に掲載されていた。

第2軍は、第12軍団と第30軍団を先鋒とし、ガイ・シモンズのカナダ第2軍団を指揮下に入れ、第8軍団を予備に置いて、最終的に1945年3月23日にライン川を渡河した。デンプシーはこれを最初に成し遂げたイギリス軍司令官であった。この作戦は大成功を収め、ある歴史家は次のように記している。
:渡河から1週間以内に、デンプシーは8個歩兵師団、4個機甲師団、2個空挺師団、さらに4個独立機甲旅団を率いて64374 m ^{(40 mile)}進撃した。綿密な計画と圧倒的な航空および砲兵火力の適用により、3月24日から31日までの第2軍の死傷者3,174名は比較的軽微であった。空挺部隊の最初の3日間の損害2,888名は比較的多かったが、ラインの渡河作戦の規模を考慮すれば過度なものではなかっただろう。全てを考慮すると、ラインの渡河作戦は胸躍る勝利であり、ダンケルクの暗い日々から戦い抜いてきたデンプシーが個人的に大いに喜んだに違いない。
4月7日、『イラストレイテッド・ロンドン・ニュース』は、画家アーサー・パンが特別に依頼されて描いたデンプシーの肖像画を全面に掲載した。5月には、デンプシーの部隊がブレーメンとキールを占領した。5月3日、ハンス＝ゲオルク・フォン・フリーデブルク海軍大将率いるドイツ軍上級将校団がデンプシーのTac HQに到着し、尋問の結果、フリーデブルクがヴィルヘルム・カイテル元帥の代表であり、モントゴメリーに降伏を望んでいることが判明した。デンプシーは彼らをモントゴメリーのもとへ送り、これが翌日のリューネブルガー・ハイデでのドイツ軍降伏につながった。その間、デンプシーはアルヴィン・ヴォルツ少将とハンブルク駐屯軍の降伏交渉を行った。

北西ヨーロッパでの功績により、デンプシーはさらに2度殊勲者公式報告書に掲載され、7月には大英帝国勲章のナイト・コマンダーに叙せられた。アメリカ合衆国は彼に陸軍殊勲章を授与し、レジオンドメリットのコマンダーに任命した。ベルギー政府は彼にクロワ・ド・ゲール(椰子葉付)を授与し、レオポルド勲章のグラン・オフィシエ(椰子葉付)に任命した。オランダ政府は彼にオラニエ＝ナッサウ勲章のナイト・グランド・オフィシエ(剣付)に任命した。

3.6. 第二次世界大戦: 極東

ヨーロッパでの第二次世界大戦終結後、デンプシーはオーストリア駐留イギリス軍総司令官に指名されていたが、これは突然中止された。1945年7月4日、デンプシーはブルックに呼び出され、極東の第14軍司令官に任命されたことを告げられた。ブルックはデンプシーの態度に失望し、日記にデンプシーが「うぬぼれている」と記し、「それを萎ませるのに骨を折った！」と述べている。この任命は、東南アジア連合陸上軍(ALSEA)総司令官であったオリバー・リーズが、勝利を収めた第14軍司令官ウィリアム・スリム中将を不注意にも冷遇しようとした結果、リーズが解任されスリムに交代したために行われた。

デンプシーは8月10日に第14軍の指揮を執った。戦争は間もなく終結し、第14軍はイギリス領マラヤを再占領した。計画されていた水陸両用上陸作戦であるオペレーション・ジッパーは、そのまま実施された。デンプシーはその貧弱な計画を極めて批判しており、戦時下であれば大惨事につながっただろうと考えていた。東南アジア司令部内には、122,700人のイギリス連邦およびオランダの捕虜と、733,000人の日本兵がいた。デンプシーは彼らの本国送還を担当した。彼はまた、インドネシア独立戦争にも対処しなければならなかった。第14軍は11月1日に解体され、その司令部の一部はマラヤ司令部の形成に用いられ、デンプシーがクアラルンプールに司令部を置いて指揮を執った。11月8日にはフランク・メッサーヴィー中将に職務を引き継ぎ、イギリスに帰国したスリムの後任としてALSEA総司令官に就任した。

4.1. 中東司令部

1946年4月19日、デンプシーは中東総司令官に任命された。当初、彼の主な懸念はギリシャ内戦であった。これは1946年末に収束し、イギリス軍の撤退とアメリカへのコミットメントの引き継ぎが可能になった。もう一つの主要な懸念はパレスチナ緊急事態であった。イギリス陸軍は本格的な対反乱作戦に巻き込まれた。デンプシーは、当時帝国参謀総長であったモントゴメリーに対し、政府が必要な資源を投入する意思がないのであれば、イギリス委任統治領パレスチナからの撤退を検討すべきだと助言した。この経験はデンプシーに平時の上級将校の役割に対する嫌悪感を残した。彼は1946年6月に代理将軍に任命され、10月14日には正式な将軍となった。また、国王の副官総長という儀礼的な役職にも任命された。それにもかかわらず、彼はマウントバッテン卿に対し、第2軍の指揮が彼のキャリアの頂点であったと語った。モントゴメリーはデンプシーに自身の後任として帝国参謀総長になってほしかったが、デンプシーは代わりに引退することを選んだ。

4.2. 民間生活とその他の役割

デンプシーは1947年8月に陸軍を正式に退役した。1950年には本国軍総司令官に任命された。これは「影の」任命であり、別の主要な戦争が発生した場合にのみ活動するものであった。彼は1956年にその職を辞した。1956年の新年叙勲で大英帝国勲章のナイト・グランド・クロスに昇進した。彼は1946年から1956年までロイヤル・バークシャー連隊の連隊長を務め、1947年から1957年まで王立憲兵隊の連隊司令官、1951年から1960年まで特殊空挺部隊(SAS)の儀礼的な職務を務めた。また、1948年から1951年まで郷土軍の第21SAS連隊(アーティスツ・ライフルズ)の名誉連隊長を務めた。SASの解体や、落下傘連隊や陸軍航空隊などの他の組織への吸収が提案されていたが、モントゴメリーは落下傘連隊を陸軍の常設部隊とすることに成功し、デンプシーの働きかけによって1950年5月にSASも同様の地位を獲得した。

1948年、デンプシーはアイルランドウェストミーズ県コランバーのパーシー・オライリー大尉の末娘であるヴィオラ・オライリーと結婚した。彼は彼女を「タペニー」と呼んだ。二人はデンプシーが国王の競馬調教師セシル・ボイド＝ロックフォートの厩舎を訪れた際に知り合った。彼女はそこで働いていた。二人は馬に対する共通の愛情を持っていた。長年の独身であったデンプシーの結婚は、多くの友人や親戚を驚かせた。花嫁はカトリックであり、デンプシーはイングランド国教会であったが、彼は時々彼女の教会での礼拝に同行した。彼らは自身の古い連隊の所在地であり、競馬場にも近いバークシャー州に定住することを決めた。彼らはグリーンハムの旧牧師館に引っ越し、その後ヤッテンデンのクーム・ハウスに移った。彼は1950年にバークシャー州の副統監に任命された。

デンプシーは1947年から1951年まで競馬賭博統制委員会の委員長を務め、自身の馬を飼育し、競走に出走させた。彼は1953年から1963年までH&Gシモンズの会長を、1955年から1967年までグリーン・キングの会長を務め、1961年から1966年までカレッジ・ブルワリーの初代非家族会長兼副会長を務めた。彼は自身の軍事経験に関する回顧録を執筆することを拒否し、日記を焼却するよう命じた。しかし、彼の日記や書簡の一部は現存しており、イギリス国立公文書館やリデル・ハート軍事文書センターに保管されている。1944年前半の彼のエンゲージメント日記は2014年のオークションで1125 GBPで落札された。彼は1947年7月に出版された『ヨーロッパにおける第2軍の作戦記録 1944-1945』の監修を務め、序文を執筆し、パイマンが編集したが、わずか48部しか印刷されなかった。そのうちの1冊は2012年のオークションで8750 GBPで落札された。

5.1. 結婚と家族

1948年、デンプシーはアイルランド、ウェストミーズ県コランバーのパーシー・オライリー大尉の末娘であるヴィオラ・オライリーと結婚した。彼は彼女を「タペニー」と呼んだ。二人はデンプシーが国王の競馬調教師セシル・ボイド＝ロックフォートの厩舎を訪れた際に知り合った。彼女はそこで働いていた。二人は馬に対する共通の愛情を持っていた。長年の独身であったデンプシーの結婚は、多くの友人や親戚を驚かせた。花嫁はカトリックであり、デンプシーはイングランド国教会であったが、彼は時々彼女の教会での礼拝に同行した。彼らは自身の古い連隊の所在地であり、競馬場にも近いバークシャー州に定住することを決めた。彼らはグリーンハムの旧牧師館に引っ越し、その後ヤッテンデンのクーム・ハウスに移った。彼は1950年にバークシャー州の副統監に任命された。

5.2. 趣味と関心事

彼の個人的な趣味と関心事は、競馬、馬の飼育、そして競走馬の育成・所有であった。

7.1. 軍事評価と世間の認識

デンプシーは謙虚で控えめな性格であったが、非常に有能な将校であると見なされていた。彼は脚光を浴びることなく、第2軍を効果的に統制した。軍事歴史家のカルロ・デステは彼について次のように述べている。
:叩き上げの歩兵将校であるデンプシーは、軍事史の熱心な研究者であり、戦間期にはヨーロッパを頻繁に訪れて戦場を直接研究していた。活発で鋭敏な精神、驚異的な記憶力、そして地図を読む独特のスキルに恵まれたデンプシーは、地図上で見たもの全てを記憶し、実際に見たことがなくても風景を文字通り心の中で生き生きとさせる能力で、すぐに彼の軍の幕僚を畏敬させた。この才能は、1944年6月と7月のカーン周辺での重要な戦いで特に重要であることが証明された。デンプシーは第8軍の統合運用における最高の専門家と見なされており、経験を積むにつれて、モントゴメリーはすぐに彼の軍司令官としての潜在能力を認識した。二人は多くの資質を共有しており、書類仕事を嫌うことや、第一次世界大戦の経験に基づき、兵士の命を無駄にしないという決意などが含まれる。
ホロックスは次のように書いている。
:彼は依然として影のような存在であり、一般の人々にはほとんど知られていない将軍である。これは主に彼があらゆる種類の宣伝を嫌悪していたためである。また、第2軍の規模が大きかったため、小規模な第8軍ほど国民の想像力を掻き立てることができなかったことも一因である。

7.2. 記念物と栄誉

シンガポールでは、かつてのタンリン兵舎の敷地であったタンリン地区にあるデンプシー・ロードとデンプシー・ヒルの命名によって、彼の功績が記憶されている。かつてのイギリス軍駐屯地の建物は、店舗、カフェ、レストランなどの民間施設に転用されている。
q=Dempsey Hill, Singapore|position=right

1944年9月、マイルズ・デンプシーはフランスのノルマンディーカーン市の名誉市民となった。1990年頃には、カーン市内に彼の名を冠した通り(avenue Général Dempsey)が命名された。この通りは平和記念館に近い地区にあり、多くの通りが第二次世界大戦に関連する人物を記念している。この通りはavenue Maréchal Montgomeryとavenue Amiral Mountbattenを結んでいる。
q=Caen|position=right

オランダのランゲンボームの町には、彼の名を冠した通り(Dempseystraat)がある。
q=Langenboom|position=right

彼が受けた主要な勲章・栄誉は以下の通りである。

• ミリタリー・クロス(MC)
• 殊勲章(DSO)
• バス勲章のナイト・コマンダー(KCB)
• 大英帝国勲章のナイト・コマンダー(KBE)
• 大英帝国勲章のナイト・グランド・クロス(GBE)
• アメリカ陸軍殊勲章
• レジオンドメリットのコマンダー
• ベルギーのクロワ・ド・ゲール(椰子葉付)
• レオポルド勲章のグラン・オフィシエ(椰子葉付)
• オラニエ＝ナッサウ勲章のナイト・グランド・オフィシエ(剣付)