グリゴール・ディミトロフ

1.1. 幼少期と教育

彼は3歳の時に母親から初めてテニスラケットを渡され、5歳からは毎日テニスを始めた。幼少期には父親が彼のコーチを務めていたが、ジュニアトーナメントで才能を発揮するにつれて、より専門的な環境での育成が必要であると判断された。2007年、ディミトロフは「サンチェス・カサル」アカデミーに入学し、エミリオ・サンチェスやパト・アルバレスの指導を受けた。2009年3月からはフランスのパリに拠点を移し、パトリック・ムラトグルーのテニスアカデミーで4年間トレーニングを積んだ。2012年にはパトリック・ムラトグルーが彼のコーチを務めた。

3.1. プロデビューと初期キャリア (2008-2011)

2008年、ディミトロフは男子大会への出場を本格的に開始した。クレーコートのバルセロナでのフューチャーズ大会で初のタイトルを獲得した。彼のATPレベルでの初試合はロスマーレン・オープンで、イゴール・アンドレエフにストレートで敗れた。ジュニア全米オープン優勝後、マドリードのハードコートでのフューチャーズ大会で連続優勝し、ランキングを477位まで300位上げた。この功績により、マドリード・オープンの予選にワイルドカードで出場したが、当時世界64位のフロラン・セラに敗れた。その後、スイス・インドアの予選にワイルドカードで出場し、1回戦で世界122位のイジー・バネクを3セットで破り、ATPレベルでの初勝利を挙げたが、ジュリアン・ライスターに敗れた。

2009年、ディミトロフはABNアムロ世界テニス・トーナメント本戦にワイルドカードで出場し、1回戦で当時世界23位のトマーシュ・ベルディハを破る番狂わせを演じ、ATPツアー本戦での初勝利を挙げた。2回戦では世界1位のラファエル・ナダルと対戦し、3セットで敗れた。オープン13のマルセイユ本戦にもワイルドカードで出場したが、世界8位のジル・シモンに1回戦で敗れた。デビスカップではハンガリー戦で2勝を挙げた。その後、チャレンジャー大会で早期敗退が続いたが、トロフェオ・パオロ・コラッツィとエイゴン・トロフィーの2つのチャレンジャー大会で予選を突破して準々決勝に進出した。クイーンズ・クラブ選手権では2回戦に進出したが、ジル・シモンに敗れた。2008年ウィンブルドン選手権ジュニアチャンピオンとしてワイルドカードで初出場したウィンブルドン選手権では、1回戦でイーゴリ・クニツィンに第1セットを奪ったものの、膝の負傷により途中棄権した。スウェーデン・オープン本戦にワイルドカードで出場したが、1回戦でギジェルモ・カニャスに敗れた。チャレンジャーのオープン・カスティージャ・イ・レオンでは準々決勝に進出したが、マルセル・グラノリェルスに敗れた。イスタンブール・チャレンジャーでは2回戦でマルティン・フィッシャーに敗れた。2008年全米オープンジュニア優勝者として全米オープン予選にワイルドカードで出場し、1回戦でトビアス・カムケに勝利したが、2回戦で予選第1シードのトマズ・ベルッチに敗れた。ATPチャレンジャー・トロフィーではテイムラズ・ガバシビリと組んで初のダブルスチャレンジャータイトルを獲得した。ストックホルム・オープンにワイルドカードで出場したが、1回戦でヤルコ・ニーミネンに敗れた。

2010年、ディミトロフはヌーヴェルカレドニー国際のチャレンジャー大会で準々決勝に進出した。その後、全豪オープンの予選に出場したが、1回戦でロバート・ケンドリックに敗れた。しかし、その1週間後にはホノルル・チャレンジャーで予選を突破したが、2回戦でドナルド・ヤングに敗れた。ディミトロフはデビスカップでブルガリア代表として出場し、モナコに3勝2敗で勝利し、3勝すべてを挙げた。デビスカップ後、ディミトロフは様々なチャレンジャー大会で早期敗退が続いた。クイーンズ・クラブ選手権のグラスコートでその年初のATPツアー本戦勝利を挙げ、アレックス・ボグダノビッチを破ったが、2回戦で世界31位のフェリシアーノ・ロペスに敗れた。チャレンジャー大会のマールブルク・オープンでは予選を突破して準決勝に進出したが、シモーネ・バニョッツィに敗れた。その後もチャレンジャー大会で早期敗退が続いたが、ドイツで2つ、スペインで1つのフューチャーズ大会で優勝するなど好成績を収め、キャリアで初めて世界ランキング250位以内に入った。この好調はチャレンジャーツアーにも波及し、ジュネーブ・オープン・チャレンジャーでパブロ・アンドゥハルを破って初のタイトルを獲得した。さらにバンコク・オープンでドミトリー・トゥルスノフとコンスタンティン・クラフチュクを破って優勝し、バンコク・オープン2でもアレクサンダー・クドリャフツェフを破って連続タイトルを獲得した。2週間の休養後に出場した最初のチャレンジャー大会では早期敗退したが、その1週間後にはルカシュ・ラツコと世界32位のミカエル・ロドラを破り、オルレアン・オープンの決勝に進出したが、決勝でニコラ・マユに敗れた。ドイツでの2つのチャレンジャー大会で1回戦敗退を喫した後、その年最後の大会であるヘルシンキのIPPオープンで準決勝に進出したが、リチャルダス・ベランキスに敗れた。この試合後、ディミトロフは審判を両手で押し、暴言を吐いたため、2,000ユーロの罰金を科された。ヘルシンキでの準決勝進出により、ディミトロフは自己最高のATP世界ランキング106位を記録した。

2011年、ディミトロフは全豪オープンで予選を突破し、1回戦で世界38位のアンドレイ・ゴルベフを破り、グランドスラム大会で初めて2回戦に進出したが、第19シードのスタニスラス・ワウリンカに敗れた。しかし、この結果により1月末には自己最高のATPランキング85位となり、ブルガリア人男子テニス選手として史上最高位を記録した。ロッテルダム・オープンでは予選を突破したが、1回戦で第8シードのジョー＝ウィルフリード・ツォンガに敗れた。マルセイユ・オープンとドバイ・テニス選手権では1回戦で敗退した。その後、シェルブール・チャレンジャーで優勝した。マイアミ・オープンでは予選を突破したが、セルジー・スタコフスキーに敗れた。全米男子クレーコート選手権ではブルガリア人男子選手として初めてATPワールドツアー大会でシード選手となり、第8シードだったが2回戦でテイムラズ・ガバシビリに敗れた。バルセロナ・オープンでは1回戦でフアン・モナコに敗れた。BMWオープンではマルコス・バグダティスを破りATP大会で初の準々決勝に進出したが、フロリアン・マイヤーに敗れた。全仏オープンでは1回戦でジェレミー・シャルディーに敗れた。イーストボーン国際ではケビン・アンダーソンを破り2度目のATP準々決勝に進出したが、ヤンコ・ティプサレビッチに敗れた。ダブルスではアンドレアス・セッピと組んでブルガリア人男子選手として初めてATP大会のダブルス決勝に進出したが、ジョナサン・エルリックとアンディ・ラムに敗れた。ウィンブルドン選手権では2回戦でジョー＝ウィルフリード・ツォンガに敗れた。ホール・オブ・フェイム・テニス選手権とファーマーズ・クラシックでは2回戦に進出したが、それぞれデニス・クドラとアレックス・ボゴモロフ・ジュニアに敗れた。アトランタ・テニス選手権では1回戦でラジーブ・ラムに敗れた。ウェスタン・アンド・サザン・オープンでは1回戦でマルセル・イルハンを破ったが、2回戦で世界6位のダビド・フェレールに敗れた。ウィンストン・セーラム・オープンでは3回戦でアレクサンドル・ドルゴポロフに敗れた。全米オープンでは1回戦でガエル・モンフィスに敗れた。モゼル・オープンでは予選通過者のイゴール・シースリングに敗れた。タイ・オープンではイワン・ドディグとシモーネ・ボレッリを破ったが、準々決勝でアンディ・マリーに敗れた。チャイナ・オープンでは再びジョー＝ウィルフリード・ツォンガに敗れた。上海マスターズでは1回戦でマルセル・イルハンを破ったが、2回戦でアンディ・ロディックに敗れた。ストックホルム・オープンではライアン・スウィーティングとフアン・イグナシオ・チェラを破ったが、準々決勝でミロシュ・ラオニッチに敗れた。この年を世界76位で終えた。

3.2. ブレークスルーとトップ10入り (2012-2014)

2012年、ディミトロフはホップマンカップでツベタナ・ピロンコバと組んでシーズンを開始した。彼らのチームはチェコ共和国に1勝2敗で敗れたが、デンマークには2勝1敗で勝利した。アメリカ合衆国戦ではマーディ・フィッシュをストレートで破り、トップ10選手に対する初の勝利を記録した(公式なATP勝利ではない)。全豪オープンではジェレミー・シャルディーを破って2回戦に進出したが、ニコラス・アルマグロに5セットで敗れた。パシフィック・コースト選手権では1回戦でケビン・アンダーソンに敗れた。インディアンウェルズ・マスターズでは1回戦でイワン・ドディグを破ったが、2回戦でダビド・フェレールに敗れた。マイアミ・オープンではミハイル・ククシュキン、フアン・イグナシオ・チェラを破り、世界7位のトマーシュ・ベルディハを破る番狂わせを演じ、4回戦に進出したが、ヤンコ・ティプサレビッチに敗れた。ディミトロフはプラハ・オープンに第5シードで出場し、1回戦でヤン・ハジェクを破ったが、2回戦でアルヤズ・ベデネに敗れた。全仏オープンでは第17シードのリシャール・ガスケに対して1セットと1ブレークアップでリードしていたが、38球のラリーの末にディミトロフが痙攣を起こし、ガスケが嘔吐するという事態になり、ディミトロフは勢いを失い、セットを落とし、最終的に試合にも敗れた。

ディミトロフの次の大会はバーミンガム選手権だった。彼はボビー・レイノルズ、ジル・ミュラー、ニコラ・マユを破り、さらに第9シードのケビン・アンダーソンを破ってキャリア初のATP準決勝に進出した。これにより、ブルガリア人男子テニス選手として史上初のATP準決勝進出者となった。準決勝では第10シードのダビド・ナルバンディアンにストレートで敗れた。この大会により、彼のランキングは65位となった。ウィンブルドン選手権では1回戦で第32シードのケビン・アンダーソンを破ったが、2回戦でマルコス・バグダティスに負傷のため途中棄権した。スウェーデン・オープンでは第6シードで出場し、ロジェリオ・ドゥトラ・ダ・シルバ、フレデリコ・ギル、第3シードのアルベルト・ラモスをすべてストレートで破り、キャリア2度目のATP準決勝に進出したが、準決勝で第1シードで最終的に優勝したダビド・フェレールにストレートで敗れた。スイス・オープン・グシュタードでも3度目のキャリア準決勝に進出したが、トマズ・ベルッチに敗れた。ロンドンオリンピックでは1回戦でルカシュ・クボットを破ったが、2回戦で第12シードのジル・シモンに敗れた。ハードコートではロジャーズ・カップとウェスタン・アンド・サザン・オープンの予選で敗退した。全米オープンでは1回戦でブノワ・ペールに敗れた。タイ・オープンでは2回戦に進出したが、リシャール・ガスケに敗れた。ジャパン・オープンでは予選を突破したが、フアン・モナコに敗れた。上海マスターズではパブロ・アンドゥハルを破ったが、世界2位のノバク・ジョコビッチに敗れた。スイス・インドアでは準々決勝に進出したが、ポール＝アンリ・マチューに敗れた。パリ・マスターズでは予選を突破して本戦に進出し、ユルゲン・メルツァーを破ったが、フアン・モナコに敗れた。2012年をシングルス世界48位で終えた。

2013年、ディミトロフはブリスベン国際でシーズンを開始し、ブライアン・ベイカー、世界13位のミロシュ・ラオニッチ、ユルゲン・メルツァー、マルコス・バグダティスを破ってキャリア初のATPシングルス決勝に進出した。これにより、ブルガリア人選手として史上初のATP決勝進出者となった。決勝では世界3位でディフェンディングチャンピオンのアンディ・マリーにストレートで敗れたが、両セットでブレークアップのチャンスがあった。ダブルスでは錦織圭と組んで準決勝に進出したが、錦織の負傷により棄権した。この活躍により、ディミトロフは獲得賞金が100.00 万 USDを超え、ブルガリア人男子テニス選手としては初の快挙となった。シドニー国際では1回戦でファビオ・フォニーニに敗れた。

全豪オープンでは1回戦でジュリアン・ベネトーにストレートで敗れた。ダブルスではマルコス・バグダティスと組んで第4シードのマックス・ミルヌイとホリア・テカウのペアを破り3回戦に進出したが、フアン・セバスチャン・カバルとロベルト・ファラのペアに敗れた。1回戦敗退にもかかわらず、ディミトロフは大会後、ブルガリア人男子選手として初めてトップ40に入った。デビスカップではフィンランド戦でシングルス2勝を挙げたが、ダブルスで敗れ、ブルガリアは3勝2敗で敗れた。ザグレブ・インドアでは1回戦でイボ・カロビッチに敗れた。ロッテルダム・オープンではバーナード・トミック、ニコライ・ダビデンコ、マルコス・バグダティスを破ったが、準決勝で世界7位で最終的に優勝したフアン・マルティン・デル・ポトロにストレートで敗れた。インディアンウェルズ・マスターズではブルガリア人男子選手として初めてマスターズ1000大会でシード選手となり、1回戦でマシュー・エブデンを破ったが、3回戦で世界1位のノバク・ジョコビッチに敗れた。ダブルスではフレデリク・ニールセンと組んで2回戦で敗れた。マイアミ・オープンではシモーネ・ボレッリを破ったが、2回戦で第2シードのアンディ・マリーにストレートで敗れた。ダブルスではフレデリク・ニールセンと組んで準決勝に進出したが、第8シードのマリウシュ・フィルステンベルクとマルチン・マトコフスキのペアにストレートで敗れた。

ディミトロフの次の大会はクレーコートのモンテカルロ・マスターズで、グザビエ・マリス、第8シードのヤンコ・ティプサレビッチ、フロリアン・マイヤーをすべてストレートで破り、このレベルでキャリア初の準々決勝に進出したが、8度優勝している第3シードのラファエル・ナダルに3セットで敗れた。このモンテカルロでの好成績により、ディミトロフは初めてATPランキングのトップ30に入り、28位となった。バルセロナ・オープンでは第14シードで出場し、1回戦は免除されたが、2回戦でトミー・ロブレドにストレートで敗れた。マドリード・オープンではハビエル・マルティに勝利した後、キャリア最大の勝利を記録し、世界1位のノバク・ジョコビッチを3時間強の3セットマッチで破った。両者はこれまで2度対戦しており、いずれもジョコビッチが勝利していた。3回戦では第15シードのスタン・ワウリンカに3セットで敗れた。イタリア国際では1回戦でマルコス・バグダティスを破ったが、2回戦で第9シードで世界9位のリシャール・ガスケにストレートで敗れた。

全仏オープンでは第26シードで出場し、ブルガリア人男子テニス選手として史上初めてグランドスラム大会でシード選手となった。1回戦でアレハンドロ・ファージャが肘の負傷により途中棄権したため勝利した。2回戦ではワイルドカードの世界324位のルーカス・プイユをストレートで破り、ブルガリア人男子テニス選手として史上初めてグランドスラムの3回戦に進出した。3回戦では世界1位のノバク・ジョコビッチにストレートで敗れた。ダブルスでもフレデリク・ニールセンと組んで2回戦で第7シードのアレクサンダー・ペヤとブルーノ・ソアレスのペアにストレートで敗れた。グラスコートシーズンではバーミンガム選手権に第10シードで出場し、1回戦でドゥディ・セラを破ったが、2回戦で4度優勝しているレイトン・ヒューイットにストレートで敗れた。エキシビション大会のブードルズ・チャレンジではヤンコ・ティプサレビッチとノバク・ジョコビッチに敗れたが、イェジー・ヤノビッチをストレートで破った。ウィンブルドン選手権ではシモーネ・ボレッリをストレートで破ったが、2回戦で世界55位のグレガ・ゼムリャに5セットで敗れた。スウェーデン・オープンでは2年連続で準決勝に進出し、エリアス・イマーとフィリッポ・ボランドリを破り、準々決勝で世界20位のフアン・モナコをストレートで破る番狂わせを演じた。準決勝ではフェルナンド・ベルダスコに敗れた。シティ・オープンでは1回戦は免除され、グザビエ・マリスとサム・クエリーをストレートで破った。準々決勝ではドイツのベテラントミー・ハースに敗れた。ロジャーズ・カップでは1回戦でマルセル・グラノリェルスにストレートで敗れたが、ウェスタン・アンド・サザン・オープンでは世界15位のニコラス・アルマグロとブライアン・ベイカーを破ったが、3回戦でラファエル・ナダルに3セットで敗れた。その後、全米オープンでジョアン・ソウザに5セットで、チャイナ・オープンでロベルト・バウティスタ・アグートにストレートで、上海マスターズで錦織圭にストレートで3大会連続1回戦敗退を喫した。

ストックホルム・オープンでは決勝で第1シードのダビド・フェレールを破り、キャリア初のATPタイトルを獲得し、オープン化時代にブルガリア人男子選手として初めてタイトルを獲得した。この勝利により、ディミトロフは自己最高の22位を記録した。スイス・インドアでは準々決勝に進出し、ラデク・ステパネクとアレクサンドル・ドルゴポロフをストレートで破ったが、幼少期のアイドルであるロジャー・フェデラーに敗れた。その年最後の大会であるパリ・マスターズではミカエル・ロドラとファビオ・フォニーニを破ったが、3回戦でフアン・マルティン・デル・ポトロに敗れた。2013年をシングルス23位、ダブルス68位で終えた。2013年12月16日、ディミトロフはブルガリア年間最優秀スポーツ選手賞でレスリング選手のイヴォ・アンゲロフに次ぐ2位となった。

2014年、ディミトロフは世界23位でシーズンを開始した。最初の大会はブリスベン国際で、1回戦でロビン・ハーセをストレートで破ったが、2回戦でマリン・チリッチに敗れた。ダブルスではジェレミー・シャルディーと組んで1回戦でコリン・フレミングとロス・ハッチンスのペアを破ったが、2回戦でロジャー・フェデラーとニコラ・マユのペアに敗れた。エキシビション大会のクーヨン・クラシックでは錦織圭とフェルナンド・ベルダスコに敗れ、全勝を逃した。

全豪オープンでは第22シードで出場し、ブラッドリー・クラーン、ルー・イェンスン、第11シードのミロシュ・ラオニッチ、ロベルト・バウティスタ・アグートを破り、キャリア初のグランドスラム準々決勝に進出したが、準々決勝で第1シードで世界1位のラファエル・ナダルに4セットで敗れた。このグランドスラムでのキャリア最高の活躍により、ディミトロフは初めて世界のトップ20に入り(19位)、ブルガリア人男子テニス選手として史上初の快挙となった。2月にはロッテルダムのインドア大会に出場し、1回戦で世界28位のドミトリー・トゥルスノフを破ったが、2回戦で世界24位のエルネスツ・ガルビスにストレートで敗れた。

アカプルコのハードコート大会では第4シードで出場し、1回戦で世界71位のマリンコ・マトセビッチを、2回戦でマルコス・バグダティスをストレートで破った。準々決勝では第7シードで世界18位のエルネスツ・ガルビスを破った。準決勝では第2シードで世界7位のアンディ・マリーを初めて破り、キャリア3度目のATP決勝に進出し、決勝でケビン・アンダーソンを破った。この勝利はディミトロフにとって初のATP500レベルの大会での優勝であり、自己最高のATPランキング16位を記録した。優勝後、インディアンウェルズ・マスターズに出場し、第15シードで1回戦は免除され、2回戦でロビン・ハーセをストレートで破ったが、3回戦で世界22位のエルネスツ・ガルビスに敗れた。マイアミでは再び第15シードで1回戦は免除され、2回戦でアルベルト・モンタニェスを破った。3回戦では第20シードの錦織圭に敗れた。マイアミ後、ディミトロフは自己最高のランキング15位を記録した。4月にはブルガリアのデビスカップチームとしてギリシャとのヨーロッパ・グループIIプレーオフに出場し、1回戦で世界690位のマルコス・カロヴェロニスを破った。その後、世界344位のディミタル・クトロフスキーと組んでダブルスで勝利し、ブルガリアは3勝0敗でリードし、2015年のヨーロッパ・グループIIでの地位を維持した。

モンテカルロ・マスターズ直前、ディミトロフは自己最高のランキング14位を記録した。モンテカルロ・マスターズでは第12シードで出場し、1回戦でマルセル・グラノリェルスを、2回戦で予選通過者のアルベルト・ラモスを破ったが、3回戦で第6シードのダビド・フェレールに敗れた。ブカレストのクレーコート大会ではワイルドカードで出場し、第1シードで1回戦は免除された。2回戦でイジー・ベセリーを、3回戦でセルジー・スタコフスキーを破った。準決勝では第3シードの世界24位ガエル・モンフィスが棄権したため決勝に進出し、キャリア4度目のATP決勝に進出した。決勝でルカシュ・ロソルを破り、キャリア3度目のATPタイトルを獲得し、クレーコートでの初優勝を果たした。5月にはマドリード・オープンのクレーコート大会に出場し、第12シードで1回戦でワイルドカードのパブロ・カレーニョ・ブスタを破ったが、3回戦で第6シードの世界6位のトマーシュ・ベルディハに敗れた。

イタリア国際では再び第12シードで出場し、エドゥアール・ロジェ＝バセラン、イボ・カロビッチを破り、第6シードのトマーシュ・ベルディハを破った。準々決勝では第15シードのトミー・ハースが途中棄権したため勝利した。準決勝では第1シードのラファエル・ナダルにストレートで敗れた。このローマでの準決勝進出はディミトロフにとって最高のATPマスターズ成績だった。ダブルスでもルカシュ・ロソルと組んでフアン・セバスチャン・カバルとロベルト・ファラのペアを破り、2回戦で第2シードのアレクサンダー・ペヤとブルーノ・ソアレスのペアを、3回戦でマリン・チリッチとサンティアゴ・ゴンサレスのペアを破ったが、準決勝でロビン・ハーセとフェリシアーノ・ロペスのペアに敗れた。この活躍により、ディミトロフは自己最高のシングルスランキング12位を記録し、ダブルスランキングも84位に上昇した。全仏オープンでは第11シードで出場したが、1回戦でイボ・カロビッチにストレートで敗れた。

6月、ディミトロフはクイーンズ・クラブ選手権のグラスコート大会に出場し、第4シードで2回戦は免除された。2回戦でジェームズ・ワードを、3回戦でエドゥアール・ロジェ＝バセランをストレートで破った。準々決勝ではアレクサンドル・ドルゴポロフが棄権したため不戦勝となった。準決勝では第1シードのスタン・ワウリンカをストレートで破った。決勝でフェリシアーノ・ロペスを破り、グラスコートでの初タイトルを獲得した。これは大会史上初めて決勝が3つのタイブレークで決着し、最長のクイーンズ決勝となった。ダブルスでもスタン・ワウリンカと組んで1回戦でケン・スクプスキとニール・スクプスキのペアを破ったが、2回戦で第3シードのダニエル・ネスターとネナド・ジモニッチのペアに敗れた。

次に、ディミトロフは2014年ウィンブルドン選手権に出場し、第11シードで1回戦でライアン・ハリソンを、2回戦でルーク・サビルを破った。3回戦では第21シードのアレクサンドル・ドルゴポロフを5セットで破った。4回戦ではレオナルド・マイヤーをストレートで破った。準々決勝ではディフェンディングチャンピオンで第3シードのアンディ・マリーをストレートで破り、キャリア初のグランドスラム準決勝に進出し、ブルガリア人男子選手として史上初の快挙となった。準決勝では第1シードの世界2位のノバク・ジョコビッチに4セットで敗れた。この好成績により、ディミトロフは初めてATPランキングのトップ10に入り(9位)、ブルガリア人男子テニス選手として史上初の快挙となった。

7月末、ディミトロフはシティ・オープンのハードコート大会に出場する予定だったが、インフルエンザと副鼻腔炎のため棄権した。8月にはカナディアン・オープンに出場し、第7シードで2回戦は免除された。2回戦でドナルド・ヤングを、3回戦で第17シードのトミー・ロブレドを破った。準々決勝では世界21位のケビン・アンダーソンを破った。準決勝では第13シードで最終的に優勝したジョー＝ウィルフリード・ツォンガに敗れた。

次に、ディミトロフはシンシナティ・マスターズに出場し、再び第7シードで2回戦は免除されたが、2回戦でイェジー・ヤノビッチに敗れた。全米オープンでは第7シードで出場し、1回戦でライアン・ハリソンを、2回戦でドゥディ・セラを、3回戦でダビド・ゴフィンを破ったが、4回戦で第20シードのガエル・モンフィスに敗れた。大会後、彼のランキングは10位に落ちた。チャイナ・オープンではフェルナンド・ベルダスコとパブロ・アンドゥハルを破ったが、準々決勝で世界1位のジョコビッチに敗れた。上海マスターズでは第10シードで出場し、1回戦でデニス・イストミンを破ったが、2回戦で予選通過者のジュリアン・ベネトーに敗れた。

ストックホルム・オープンではテイムラズ・ガバシビリとジャック・ソックを破り、タイトル防衛を開始した。準決勝でバーナード・トミックを破り、キャリア6度目のATPワールドツアーシングルス決勝に進出したが、決勝でトマーシュ・ベルディハに3セットで敗れた。スイス・インドアでは1回戦でティーンエイジャーのアレクサンダー・ズベレフを、2回戦でバセク・ポスピシルを破ったが、準々決勝で第1シードで最終的に優勝したロジャー・フェデラーに2年連続で敗れた。パリ・マスターズでは2回戦でパブロ・クエバスを破ったが、3回戦でアンディ・マリーに敗れた。これがその年最後の大会となった。ディミトロフはATPワールドツアー・ファイナルズに出場する機会があったが、11位で終わった。2014年12月22日、ディミトロフはブルガリア年間最優秀スポーツ選手賞を受賞し、テニス選手として初めて同賞を受賞した。

3.3. 全盛期とATPファイナルズ優勝 (2015-2017)

2015年、ディミトロフは世界11位でシーズンを開始した。ブリスベン国際では第4シードで2回戦は免除され、2回戦でジェレミー・シャルディーを破った。準々決勝ではマルティン・クリザンをストレートで破ったが、準決勝で世界2位で最終的に優勝したロジャー・フェデラーに敗れた。ダブルスでもオーストラリアのティーンエイジャータナシ・コキナキスと組んで準決勝に進出した。

全豪オープンでは第10シードで出場し、1回戦でダスティン・ブラウンを破り、2回戦でルカシュ・ラツコを、3回戦でマルコス・バグダティスを破った。4回戦で第6シードで最終的に準優勝したアンディ・マリーに敗れた。2月にはロッテルダム・オープンのインドアハードコート大会に出場し、第5シードで1回戦で予選通過者のポール＝アンリ・マチューを破ったが、2回戦で世界37位のジル・ミュラーにストレートで敗れた。アカプルコではディフェンディングチャンピオンで第3シードだったが、2回戦でライアン・ハリソンに敗れた。2015年3月10日、ディミトロフはマディソン・スクエア・ガーデンでのエキシビション大会でフェデラーを初めて破った。

3月にはインディアンウェルズ・マスターズに出場し、第11シードで2回戦は免除され、2回戦でオーストラリアのティーンエイジャーで世界37位のニック・キリオスを破った。3回戦で世界19位のトミー・ロブレドに敗れた。ダブルスでもマーディ・フィッシュと組んで1回戦で敗れた。マイアミ・マスターズでは第9シードで2回戦は免除され、2回戦でバセク・ポスピシルを破ったが、3回戦で第22シードのジョン・イスナーに敗れた。モンテカルロ・マスターズではクレーコートシーズンを開始し、第9シードで1回戦でフェルナンド・ベルダスコを、2回戦でファビオ・フォニーニをストレートで破った。3回戦では第7シードでディフェンディングチャンピオンのスタン・ワウリンカを破ったが、準々決勝でガエル・モンフィスにストレートで敗れた。ダブルスでもマックス・ミルヌイと組んで2回戦でブライアン兄弟に敗れた。

ディミトロフはブカレストでのタイトル防衛を辞退し、代わりにイスタンブール大会の第1回大会に出場した。第2シードで2回戦は免除され、2回戦でアンドレイ・ゴルベフを破った。準々決勝ではイワン・ドディグを破ったが、準決勝でパブロ・クエバスに敗れた。マドリード・マスターズでは第10シードで出場し、1回戦でドナルド・ヤングが途中棄権したため勝利した。その後、ファビオ・フォニーニを破り、3回戦で第8シードのスタン・ワウリンカを破った。準々決勝では第3シードで2度優勝しているラファエル・ナダルにストレートで敗れた。ダブルスでも2回戦に進出した。

ディミトロフは5月のローマ・マスターズでの準決勝進出を防衛できなかった。第10シードで1回戦でイェジー・ヤノビッチをストレートで破ったが、2回戦でファビオ・フォニーニに3セットで敗れた。次に、ディミトロフは全仏オープンで第10シードだったが、1回戦でジャック・ソックにストレートで敗れ、2年連続で早期敗退となった。

6月、ディミトロフはクイーンズ・クラブ選手権のグラスコート大会でのタイトル防衛に失敗し、2回戦でジル・ミュラーに敗れた。次に、第11シードでウィンブルドン選手権に出場し、1回戦でフェデリコ・デルボニスを、2回戦でスティーブ・ジョンソンを破った。3回戦でリシャール・ガスケにストレートで敗れた。この敗戦後、ディミトロフはコーチのロジャー・ラシードと別れることを決めた。

7月にはデビスカップのルクセンブルク戦に出場し、すべての試合で勝利した。8月にはシティ・オープンで全米オープンシリーズを開始し、3回戦に進出した。ロジャーズ・カップでは2回戦でジャック・ソックに敗れた。シンシナティ・マスターズでは3回戦で世界2位のアンディ・マリーに敗れた。全米オープンでも低調なパフォーマンスが続き、2回戦でミハイル・ククシュキンに5セットで敗れた。

9月、彼はフランコ・ダビンをコーチに雇った。クアラルンプールで準々決勝に進出し、10月初めには東京で再び1回戦敗退となった。これらの大会後、ディミトロフはトップ20から脱落した。アジアでの不振の後、ディミトロフはスウェーデンに渡りストックホルム・オープンに出場し、準々決勝でトマーシュ・ベルディハにストレートで敗れた。その大会後、バーゼルのスイス・インドアに出場し、16回戦でラファエル・ナダルに3セットで敗れた。その年最後の大会はパリ・マスターズで、マリン・チリッチを破ったが、ダビド・フェレールに敗れた。彼はATPワールドツアー・ファイナルズには出場できなかった。

2016年、世界28位でシーズンを開始したディミトロフはブリスベン国際で準々決勝に進出したが、ロジャー・フェデラーに敗れた。錦織圭と組んでダブルスでも準決勝に進出したが、肩の痛みのため棄権した。シドニー国際ではキャリア7度目の決勝に進出したが、ディフェンディングチャンピオンのビクトル・トロイツキに3セットで敗れた。次に、全豪オープンの3回戦で再びフェデラーに敗れた。

2月、ディミトロフは母国ブルガリアで開催されるソフィア・オープンの第1回大会を欠場し、代わりにデルレイビーチ大会に出場したが、準決勝で予選通過者のラジーブ・ラムに敗れた。次に、アカプルコの準々決勝で好調なドミニク・ティームに敗れた。

3月、第23シードでインディアンウェルズ・マスターズの2回戦は免除されたが、ドイツのティーンエイジャーアレクサンダー・ズベレフに番狂わせを演じられた。マイアミ・オープンでも2回戦は免除された。3回戦では世界2位のアンディ・マリーを破ったが、ガエル・モンフィスに敗れた。

4月、ディミトロフはクレーコートシーズンを開始した。モンテカルロ・マスターズの2回戦に進出したが、第15シードのジル・シモンにストレートで敗れた。第2シードでイスタンブール大会でキャリア8度目の決勝に進出し、準決勝で第3シードのイボ・カロビッチを破った。決勝では予選通過者のディエゴ・シュワルツマンと対戦し、第2セットでマッチポイントを握っていたが、痙攣を起こし、ラケットを2本叩きつけて警告とペナルティを受け、第3セットで3本目のラケットを叩きつけて試合終了のペナルティとなった。

マドリード・マスターズでは前年の準々決勝進出を防衛できず、1回戦でパブロ・カレーニョにストレートで敗れた。翌週、ディミトロフのATPランキングは35位まで落ち込み、3年ぶりの低水準となった。ローマ・マスターズの1回戦でも再びアレクサンダー・ズベレフに敗れた。これに続いて全仏オープンでも1回戦でビクトル・トロイツキに5セットで敗れた。

6月、ディミトロフの不調は続き、グラスコートのシュトゥットガルトとロンドンの大会で1回戦でワイルドカードのフアン・マルティン・デル・ポトロと負傷から復帰したヤンコ・ティプサレビッチにそれぞれ敗れた。2013年以来初めてグランドスラムでシード選手ではない状態で出場した2016年ウィンブルドン選手権では、予選通過者のビョルン・フラタンジェロと第16シードのジル・シモンを破り、連敗を止めたが、スティーブ・ジョンソンに敗れた。その後すぐに、ディミトロフはウィンブルドン前にコーチのフランコ・ダビンと別れたことを明らかにした。ブルガリア人はダニエル・バルベルドゥをコーチに雇った。

7月、ディミトロフはシティ・オープンで第12シードで2回戦は免除されたが、世界82位のダニエル・エバンスにストレートで敗れた。ロジャーズ・カップでは1回戦で杉田祐一に勝利し、2回戦でワイルドカードのデニス・シャポバロフを、3回戦でイボ・カロビッチをストレートで破ったが、準々決勝で第3シードの錦織圭に3セットで敗れた。スタン・ワウリンカと組んでダブルスでもルーカス・プイユとドミニク・ティームを破ったが、ヘンリ・コンティネンとジョン・ピアーズのペアに敗れた。

8月上旬、ディミトロフは2016年リオデジャネイロオリンピックに出場したが、1回戦で第9シードのマリン・チリッチに敗れた。その後、シンシナティで好成績を収め、キャリア3度目のマスターズ準決勝に進出した。1回戦でジル・シモンをストレートで破り、2回戦で第16シードのフェリシアーノ・ロペスを破った。3回戦では第2シードのスタン・ワウリンカを、準々決勝ではスティーブ・ジョンソンをストレートで破った。準決勝では最終的に優勝したマリン・チリッチに再び敗れた。この活躍により、ディミトロフは2016年全米オープンシリーズのランキングで2位を確保した。翌週、ディミトロフはATPランキングのトップ30に復帰し、24位に上昇した。

第22シードで出場した2016年全米オープンでは、イニゴ・セルバンテス、ジェレミー・シャルディー、ジョアン・ソウザを破り、キャリア2度目の4回戦に進出したが、2回戦で第2シードのアンディ・マリーにストレートで敗れた。

ディミトロフはアジアに移動し、成都オープンの第1回大会に出場した。第3シードで準決勝に進出したが、第5シードのアルベルト・ラモス・ビノラスに敗れた。チャイナ・オープンではスティーブ・ジョンソン、第6シードのルーカス・プイユを破り、当時世界4位のラファエル・ナダルに初勝利を挙げ、決勝に進出した。準決勝では第3シードのミロシュ・ラオニッチが足首の負傷のため棄権した。決勝では世界2位のアンディ・マリーに2セットで敗れた。上海マスターズでは1回戦で第14シードのリシャール・ガスケをストレートで破ったが、2回戦で予選通過者のバセク・ポスピシルに敗れた。

ヨーロッパに戻ったディミトロフはストックホルム・オープンで準決勝に進出したが、最終的に優勝したフアン・マルティン・デル・ポトロに敗れた。バーゼルのスイス・インドアでは1回戦でジル・ミュラーに敗れた。その年最後の大会であるパリ・マスターズでは、3回戦で世界1位のノバク・ジョコビッチに3セットで敗れた。

2017年、世界17位でシーズンを開始したディミトロフはブリスベン国際で好調なスタートを切り、準々決勝で世界8位のドミニク・ティームを、準決勝で世界3位でディフェンディングチャンピオンのミロシュ・ラオニッチを破り、決勝に進出した。決勝では世界5位の錦織圭を3セットで破り、2014年のクイーンズ・クラブ以来、約3年ぶりにATPタイトルを獲得した。次に、ディミトロフは2017年全豪オープンに出場し、連勝をさらに伸ばして準決勝に進出した。3回戦で第18シードのリシャール・ガスケを、準々決勝で第11シードのダビド・ゴフィンを破ったが、準決勝でラファエル・ナダルに5セットの激戦の末に敗れた。ナダルとの試合は、2017年のグランドスラムのベスト3に選ばれた。

2月、ディミトロフはソフィア・オープンに出場し、第3シードだった。ブルガリア人は好調なシーズンスタートを維持し、決勝で第2シードのダビド・ゴフィンをストレートで破り、母国で2度目のタイトルを獲得した。しかし、ロッテルダム・オープンの準々決勝ではゴフィンがディミトロフに初勝利を挙げた。

3月、ディミトロフはインディアンウェルズ・マスターズに出場したが、3回戦でジャック・ソックにマッチポイントを4本逃した末に3セットで敗れた。マイアミ・オープンでは2回戦で予選通過者のグイド・ペラに番狂わせを演じられた。

ディミトロフはハッサン2世グランプリの2回戦でトミー・ロブレドに敗れ、クレーコートシーズンを開始した。ワイルドカードで出場し、第1シードだった。これに続いてモンテカルロ・マスターズでも番狂わせを演じられ、第8シードで2回戦は免除されたが、予選通過者のヤン＝レナード・ストルフに敗れた。

ブルガリア人はマドリード・マスターズで連敗を止め、3回戦に進出したが、3セットの激戦の末にドミニク・ティームに敗れた。次に、ディミトロフはローマ・マスターズで1回戦敗退となり、フアン・マルティン・デル・ポトロに3セットで敗れた。これはデル・ポトロに対する5度目の敗戦だった。全仏オープンでは3回戦に進出したが、パブロ・カレーニョ・ブスタに敗れた。

ディミトロフはシュトゥットガルトのグラスコートでシーズンを開始した。第2シードだったが、初戦で敗れた。その後、クイーンズ・クラブ選手権で好成績を収め、準決勝に進出したが、好調なフェリシアーノ・ロペスに3セットで敗れた。ウィンブルドン選手権では1セットも落とさずに4回戦に進出したが、最終的に優勝したロジャー・フェデラーにストレートで敗れた。大会終了後、ディミトロフは2015年2月以来初めてトップ10に復帰した。

8月、ディミトロフはハードコートシーズンに戻った。シティ・オープンとロジャーズ・カップで3回戦に進出した後、シンシナティ・オープンでキャリア初のマスターズ1000タイトルを獲得し、決勝でニック・キリオスをストレートで破り、1セットも落とさずに優勝した。全米オープンでは2回戦に進出したが、ティーンエイジャーのアンドレイ・ルブレフに敗れた。

10月初め、ディミトロフはチャイナ・オープンでフアン・マルティン・デル・ポトロとロベルト・バウティスタ・アグートに勝利し、準決勝に進出した。上海マスターズでは準々決勝に進出した。両大会でブルガリア人は世界1位のラファエル・ナダルに3セットで敗れた。ストックホルム・オープンではイェジー・ヤノビッチ、ミーシャ・ズベレフ、ファビオ・フォニーニに勝利し、決勝に進出したが、全米オープン準決勝進出者のデル・ポトロにストレートで敗れた。これはディミトロフにとってストックホルムでの3度目の決勝だった。翌週、ディミトロフはATPファイナルズに初出場することが決定し、ブルガリア人として初めてシーズン最終戦に出場する選手となった。

その後、疲労のためウィーン・オープン(ワイルドカードを与えられたにもかかわらず)を欠場し、翌週のパリ・マスターズに備えた。パリではリシャール・ガスケに3連勝を挙げたが、3回戦でビッグサーバーのジョン・イスナーに3セットで敗れた。翌週、ATPファイナルズを前に、ディミトロフはキャリア最高の6位に上昇した。

ディミトロフは2017年ATPファイナルズのピート・サンプラスグループにラファエル・ナダル、ドミニク・ティーム、ダビド・ゴフィンと共に組み分けされた。デビュー戦でティームと対戦し、3セットの激戦の末にATPファイナルズでの初勝利を挙げた。その後、ゴフィンを圧倒し、わずか2ゲームしか与えなかった。この勝利により、ディミトロフはグループ1位となり、準決勝進出を確定させた。ディミトロフは代替出場者のパブロ・カレーニョ・ブスタにも勝利し、グループ全勝を維持した。準決勝では好調なジャック・ソックを破り、決勝に進出した。

ディミトロフは決勝でダビド・ゴフィンを再び3セットの激戦の末に破り、キャリア最大のタイトルを獲得した。彼は無敗で大会を終え、254.90 万 USDの賞金と1,500ランキングポイントを獲得し、後者により2017年をキャリア最高のシングルス世界3位(ラファエル・ナダルとロジャー・フェデラーに次ぐ)で終えた。

ディミトロフは2017年シーズンを以下の重要なマイルストーンで終えた。

• 初のマスターズ1000タイトル
• 初のATPファイナルズ優勝
• 5回のツアー決勝進出
• 4回のツアータイトル獲得
• 8回のトップ10選手に対する勝利(2017年以前は合計13勝)
• キャリア通算250勝(257勝)
• キャリア獲得賞金が1000.00 万 USDを突破(1310.00 万 USD)
• 単一シーズンでの獲得賞金が500.00 万 USDを突破(562.00 万 USD)
• 2度目のグランドスラム準決勝進出
• ハードコートでの初のグランドスラム準決勝進出

3.4. 後期キャリアと主要記録 (2018-現在)

2018年、ディミトロフはブリスベン国際でディフェンディングチャンピオンとしてシーズンを開始した。2回戦で地元のワイルドカードジョン・ミルマンを、3回戦でイギリスのナンバー2カイル・エドマンドを破ったが、準決勝で第3シードで最終的に優勝したニック・キリオスに敗れた。ダブルスでもライアン・ハリソンと組んで準決勝に進出したが、棄権した。

2018年全豪オープンでは予選通過者のデニス・ノバクとマッケンジー・マクドナルドに勝利し、数ヶ月前の全米オープンで彼を破ったアンドレイ・ルブレフを破り、雪辱を果たした。その後、好調なニック・キリオスを破り、3度目の全豪オープン準々決勝に進出したが、カイル・エドムンドに4セットで敗れた。翌週、ディミトロフは肩の負傷を抱えて最後の試合を戦ったと述べた。回復できず、ディフェンディングチャンピオンだったソフィア・オープンを欠場した。

2月、ディミトロフはロッテルダム・オープンの決勝に進出し、杉田祐一、フィリップ・クライノビッチ、アンドレイ・ルブレフ、ダビド・ゴフィンを破ったが、最終的に優勝したロジャー・フェデラーに敗れた。フェデラーはこの大会後、世界1位に復帰した。ドバイ・テニス選手権では第1シードだったが、1回戦でマレク・ジャジリに番狂わせを演じられた。

3月、ディミトロフはインディアンウェルズ・マスターズとマイアミ・オープンで第3シードだったが、それぞれ2回戦でフェルナンド・ベルダスコに、3回戦でジェレミー・シャルディーに早期敗退を喫した。

ディミトロフは次の大会であるモンテカルロ・マスターズで復調し、準々決勝で世界10位のダビド・ゴフィンを破り、クレーコート大会の準決勝に進出したが、最終的に世界1位のラファエル・ナダルに敗れた。バルセロナ・オープンでは準々決勝に進出したが、パブロ・カレーニョ・ブスタに敗れた。試合後の握手で、ディミトロフはカレーニョ・ブスタが第2セットのタイブレークでポイントを止めたと非難し、それがディミトロフのアンフォーストエラーにつながったと主張したが、カレーニョ・ブスタはこれを否定した。

5月、ディミトロフはマドリード・マスターズとローマ・マスターズの2回戦でそれぞれミロシュ・ラオニッチと錦織圭に敗れた。全仏オープンでは3回戦でフェルナンド・ベルダスコにストレートで敗れた。

ディミトロフは2010年以来最悪のグラスコートシーズンを送り、クイーンズ・クラブ選手権でノバク・ジョコビッチに、ウィンブルドン選手権でスタン・ワウリンカに早期敗退を喫した。後者の敗戦はグランドスラム大会の1回戦だった。

8月、ディミトロフはカナディアン・オープンに出場し、準々決勝に進出したが、ケビン・アンダーソンに敗れた。シンシナティ・マスターズではディフェンディングチャンピオンだったが、3回戦で最終的に優勝したノバク・ジョコビッチに3セットの激戦の末に敗れた。その結果、ディミトロフのランキングは世界8位に落ちた。これに続いて2018年全米オープンでも1回戦でスタン・ワウリンカにストレートで敗れた。

ディミトロフはレーバーカップの第2回大会でチーム・ヨーロッパの優勝に貢献した。しかし、チャイナ・オープンとウィーンでそれぞれ予選通過者のドゥシャン・ラヨビッチとミハイル・ククシュキンに早期敗退を喫し、不調が続いた。ディミトロフのシーズンはパリ・マスターズで終わり、3回戦で第5シードのマリン・チリッチに敗れた。ディミトロフはディフェンディングチャンピオンだったATPファイナルズには出場できなかった。アンドレ・アガシがパリ・マスターズ前にディミトロフのチームに加わった。

2019年、ディミトロフはブリスベン国際でシーズンを開始し、西岡良仁とジョン・ミルマンをストレートで破ったが、準々決勝で最終的に優勝した錦織圭に敗れた。1月、ディミトロフは2019年全豪オープンの4回戦に進出したが、フランシス・ティアフォーに4セットで敗れた。

肩の負傷に苦しんだディミトロフはマイアミ・オープンで復帰し、3回戦に進出した。ディミトロフはモンテカルロ・マスターズでクレーコートシーズンを開始し、3回戦でラファエル・ナダルに敗れた。バルセロナ・オープンでは3回戦に進出した。彼のランキングは2012年以来最低の49位まで落ち込んだ。全仏オープンでは2回戦でマリン・チリッチを破る番狂わせを演じたが、その後スタン・ワウリンカにストレートで敗れた。ウィンブルドン選手権ではコランタン・ムテに5セットで敗れ、不本意な結果に終わった。

ディミトロフのハードコートシーズンは低調なスタートとなった。アトランタ・オープンの1回戦で世界405位のケビン・キングに敗れた。キングはATPツアー本戦で勝利したことがなかった。その後、ディミトロフはロジャーズ・カップとウェスタン・アンド・サザン・オープンの1回戦でスタン・ワウリンカに敗れた。この後、ディミトロフは過去8試合中7試合で敗れ、ランキングは7年以上で最低の78位まで落ち込んだ。

2019年全米オープンではノーシードで出場した。1回戦でアンドレアス・セッピを破り、12位シードのボルナ・チョリッチが棄権したため不戦勝となった。その後、ラッキールーザーのカミル・マイフシャクとアレックス・デミノーをストレートで破り、準々決勝に進出した。そこで第3シードのロジャー・フェデラーと対戦した。長い5セットマッチの末、ディミトロフはフェデラーを破り、2017年全豪オープン以来のグランドスラム準決勝に進出した。これは、それまで7度対戦してすべて敗れていたフェデラーに対するキャリア初の勝利でもあった。その後、準決勝でダニール・メドベージェフに敗れた。この活躍の結果、ディミトロフは1大会でランキングを53位上げ、翌週には世界25位となった。

ディミトロフは成都オープン、チャイナ・オープン、ストックホルム・オープン、エルステ・バンク・オープンで2回戦を突破できなかった。パリ・マスターズではウゴ・アンベールと第12シードのダビド・ゴフィンを破り、3回戦に進出。そこで第5シードのドミニク・ティームを破った。準々決勝ではクリスチャン・ガリンを破ったが、準決勝でノバク・ジョコビッチにストレートで敗れた。

2020年、1月、ディミトロフは2020年ATPカップでブルガリアチームのキャプテンとして初出場した。ブルガリアチームはディミトロフのランキングに基づき19位で、グループCに入った。ディミトロフはイギリスのダニエル・エバンスとモルドバのラドゥ・アルボットというトップ選手を相手にシングルスで2勝を挙げた。ダブルスでは、アンダードッグだった彼とチームメイトのアレクサンダー・ラザロフが、イギリスの経験豊富なトップペアであるジェイミー・マリーとジョー・ソールズベリーを3セットの激戦の末に破る番狂わせを演じた。

10月、ディミトロフは2020年全仏オープンで初めて4回戦に進出したが、ステファノス・チチパスにストレートで敗れた。この年を5年連続でトップ20で終え、世界19位となった。

2021年、2月、ディミトロフは第18シードで2021年全豪オープンの4度目の準々決勝に進出した。1回戦で元グランドスラムチャンピオンのマリン・チリッチを、2回戦でアレックス・ボルトを、3回戦で第15シードのパブロ・カレーニョ・ブスタが棄権したため勝利し、4回戦で第3シードで前年の準優勝者ドミニク・ティームを破ったが、準々決勝で予選通過者のアスラン・カラツェフに背中の痙攣のため敗れた。

ディミトロフは2021年全仏オープンの1回戦でマルコス・ギロンに対して、背中の問題で途中棄権した。第18シードで出場した2021年ウィンブルドン選手権では、2回戦でアレクサンダー・ブブリクにストレートで敗れた。ウェスタン・アンド・サザン・オープンではアレクサンダー・ブブリクを破り、16回戦に進出したが、ダニール・メドベージェフにストレートで敗れた。全米オープンでは2回戦でアレクセイ・ポピリンに足の負傷のため途中棄権した。2019年全米オープン準決勝のポイントを防衛できなかったため、2021年9月13日にはトップ25から脱落し、29位となった。

9月下旬、ディミトロフはサンディエゴ・オープンでマートン・フチョビッチに初勝利を挙げ、2回戦に進出した。その後、2回戦でATPツアーデビューのラッキールーザーオーガスト・ホルムグレンをストレートで破り、シーズン5度目の準々決勝に進出した。準々決勝ではアスラン・カラツェフを破り、全豪オープンでの敗戦の雪辱を果たした。キャリア初の準決勝に進出したが、最終的に優勝したキャスパー・ルードに敗れた。

BNPパリバ・オープンでは、キャリアで初めて16回戦に進出し、予選通過者のダニエル・アルトマイアーと世界20位で第16シードのライリー・オペルカをストレートで破った。4回戦では世界2位で第1シードのダニール・メドベージェフを破り、準々決勝に進出した。彼は1セットとダブルブレークダウンから逆転し、現役の全米オープンチャンピオンを破り、2016年以来のトップ2選手に対する勝利を挙げた。準々決勝では第8シードのホベルト・ホルカシュを破り、このマスターズでキャリア初の準決勝に進出した。その後、準決勝でキャメロン・ノリーに敗れた。

パリ・マスターズではワイルドカードのリシャール・ガスケと2018年チャンピオンのカレン・ハチャノフを破り、2回戦に進出した。16回戦では第4シードのアレクサンダー・ズベレフに敗れた。

2022年、ディミトロフのシーズンはメルボルン・サマーセットで始まり、準決勝に進出したが、予選通過者のマキシム・クレッシーに敗れた。全豪オープンに出場したが、2回戦でブノワ・ペールに敗れた。

デルレイビーチ・オープンでは2回戦でミッチェル・クルーガーに勝利し、1990年代以降に生まれた選手としてはミロシュ・ラオニッチに次いで2人目となるキャリア通算350勝を達成した。オープン化時代では130人目、現役選手では22人目である。

3月、ディミトロフはインディアンウェルズ・マスターズの準々決勝に進出したが、第7シードのアンドレイ・ルブレフにストレートで敗れた。モンテカルロ・マスターズでは、第4シードのキャスパー・ルードと第11シードのホベルト・ホルカシュを破り、準決勝に進出した。全仏オープンでは3回戦で第15シードのディエゴ・シュワルツマンにストレートで敗れた。ウィンブルドン選手権では1回戦でスティーブ・ジョンソンに対して途中棄権した。

カナディアン・オープンではシングルスとダブルスで2回戦に進出し、ダブルスではアンドレイ・ルブレフと組んでカナダのワイルドカードのアレクシス・ガラルノーとウィンブルドンダブルスチャンピオンのエブデン/パーセルのペアをそれぞれ破った。このペアはウェスタン・アンド・サザン・オープンでも2回戦に進出し、ダニエル・エバンスとジョン・ピアーズのペアを破った。ソフィア・オープンとストックホルム・オープンで2大会連続1回戦敗退を喫した後、ウィーンのエルステ・バンク・オープンで初戦を勝利した。次に、世界8位で第3シードのアンドレイ・ルブレフを破り(キャリア30度目のトップ10勝利)、準々決勝に進出した。さらにマルコス・ギロンを破り、シーズン3度目の準決勝に進出したが、世界4位で第1シードで最終的に優勝したダニール・メドベージェフにストレートで敗れた。パリ・マスターズでは3回戦に進出し、ボティック・ファン・デ・ザンスフルプ、ラッキールーザーのファビオ・フォニーニを破ったが、世界1位のカルロス・アルカラスに敗れ、シーズンを終えた。

2022年11月21日時点で世界28位となり、10年連続でトップ30でシーズンを終えた。このランキングに基づき、ブルガリア人男子選手ナンバー1として、2日後には2023年ユナイテッド・カップにブルガリアチームの一員として出場することが決定した。

2023年、ディミトロフは全豪オープンで3回戦に進出し、アスラン・カラツェフとラスロ・ジェレを破ったが、最終的に優勝したノバク・ジョコビッチにストレートで敗れた。

ロッテルダム・オープンではアスラン・カラツェフを59分で破り、2回戦に進出した。次に、世界10位で第5シードのホベルト・ホルカシュをストレートで破り、準々決勝に進出した。アレックス・デミノーを3セットで破り、2018年以来この大会で初のキャリア43度目の準決勝に進出した。その結果、彼はランキングでトップ25に復帰した。準決勝では世界11位で第6シードのダニール・メドベージェフにストレートで敗れた。

BNPパリバ・オープンでは2回戦でジェイソン・クブラーに右膝の負傷のため途中棄権した。マイアミ・オープンでは2回戦で予選通過者のヤン＝レナード・ストルフを破った。

モンテカルロ・マスターズでは1回戦でベン・シェルトンを破ったが、イジー・レヘチカに敗れた。その結果、前年の準決勝のポイントを防衛できなかったため、2023年4月17日にはランキングでトップ30から脱落した。マドリード・オープンでは2回戦でグレゴワール・バレールを破ったが、第1シードのカルロス・アルカラスに敗れた。ローマ・マスターズでは2回戦でスタン・ワウリンカを破ったが、再び第1シードで世界1位のノバク・ジョコビッチに敗れた。

ジュネーブ・オープンでは1回戦でロベルト・カルバレス・バエナを、2回戦でクリストファー・オコネルを破り、準決勝に進出した。準決勝では第2シードでトップ10選手のテイラー・フリッツを破り、2018年以来の決勝に進出したが、決勝でニコラス・ジャリーに敗れた。2023年全仏オープンでは第28シードで出場し、予選通過者のチモフェイ・スカトフ、エーミル・ルースヴオリ、ダニエル・アルトマイアーを1セットも落とさずに破り、2度目の4回戦に進出したが、第22シードのアレクサンダー・ズベレフにストレートで敗れた。クイーンズ・クラブ選手権では準々決勝に進出したが、第1シードで世界2位のカルロス・アルカラスにストレートで敗れた。

2023年ウィンブルドン選手権では第21シードで出場し、トップ10選手のフランシス・ティアフォーを破り、4回戦に進出したが、世界6位のホルガ・ルーネに敗れた。2023年7月24日にはトップ20に復帰した。

北米の夏のハードコートシーズン開始時、第5シードで出場したシティ・オープンではウゴ・アンベールの棄権により準決勝に進出したが、最終的に優勝したダニエル・エバンスに敗れた。2023年全米オープンでは第19シードで出場し、1回戦でアレックス・モルチャンにキャリアで初めて2セットダウンから逆転勝利を収め、3本のマッチポイントをしのぎ、約4時間40分の激戦を制した。次に、アンディ・マリーを破り3回戦に進出したが、アレクサンダー・ズベレフに敗れた。

成都オープンではフアン・パブロ・バリジャスを破り、キャリア通算400勝を記録した。これは1990年代以降に生まれた選手としては初の快挙であり、現役男子選手では10人目である。クリストファー・オコネルを破り準決勝に進出したが、アレクサンダー・ズベレフにストレートで敗れた。チャイナ・オープンでは1回戦でワイルドカードのマッケンジー・マクドナルドを2セットダウンから逆転勝利した。次に、第3シードのホルガ・ルーネを破り、シーズン4度目のトップ10勝利を挙げ、8度目の出場で4度目の準々決勝に進出した。

上海マスターズでは3回戦で第13シードのカレン・ハチャノフを破り、4回戦で世界2位で第1シードのカルロス・アルカラスを破る金星を挙げ、シーズン初のマスターズ1000準々決勝に進出した。ニコラス・ジャリーを破り、2022年モンテカルロ・マスターズ以来のマスターズ準決勝に進出したが、第6シードのアンドレイ・ルブレフに敗れた。ウィーンのエルステ・バンク・オープンでは1回戦でロレンツォ・ムセッティをストレートで破ったが、2回戦で第1シードのダニール・メドベージェフに3セットで敗れた。パリ・マスターズでは2回戦で世界3位のメドベージェフを破り、1ヶ月で3度目のトップ5勝利を挙げ、シーズン6度目のトップ10勝利を達成した。次に、アレクサンダー・ブブリクをストレートで破り、マスターズレベルで2大会連続の準々決勝に進出した。第11シードのホベルト・ホルカシュを破り、シーズン2度目のマスターズ準決勝に進出した。次に、第7シードのステファノス・チチパスを破り、2017年以来のマスターズ決勝に進出したが、決勝で第1シードのノバク・ジョコビッチに敗れた。その結果、2023年11月6日には世界14位となり、トップ15に復帰した。

2024年、ブリスベン国際でシーズンを開始し、アンディ・マリー、ダニエル・アルトマイアー、ワイルドカードのリンキー・ヒジカタ、ジョーダン・トンプソンを破り、キャリア18度目、この大会で3度目の決勝に進出した。決勝で第1シードのホルガ・ルーネを破り、2017年以来の9度目のタイトルを獲得した。この優勝により、彼はこの大会で他のどの選手よりも多い23勝を記録した。その結果、2024年1月8日にはシングルスランキングで13位となり、2018年以来の最高位を記録した。

2024年全豪オープンでは第13シードで出場し、キャリア52度目のグランドスラム連続出場記録を達成した。1回戦でマートン・フチョビッチを、2回戦でタナシ・コキナキスを破ったが、3回戦でヌーノ・ボルヘスに敗れた。

2月、オープン13の準決勝ではカレン・ハチャノフを破り、シーズン2度目のツアー決勝に進出したが、決勝で第4シードのウゴ・アンベールにストレートで敗れた。続くロッテルダム・オープンでは2大会連続で準決勝に進出し、ロレンツォ・ソネゴ、マートン・フチョビッチ、アレクサンダー・シェフチェンコを破ったが、準決勝でアレックス・デミノーに敗れた。この週をシーズン開始以来最多のATPシングルス勝利数(13勝)で終えた。

3月、BNPパリバ・オープンでは4回戦に進出したが、ダニール・メドベージェフにストレートで敗れた。マイアミ・オープンでは第11シードで出場し、アレハンドロ・タビロを3セットで、ヤニック・ハンフマンを破り4回戦に進出した。次に、世界9位で第8シードのホベルト・ホルカシュを破り、現役選手として9人目となる、9つのアクティブなマスターズ大会すべてで準々決勝以上に進出するキャリアセットを達成した。マイアミでの19度目のマスターズ準々決勝進出により、2013年以来12年連続で少なくとも1つのマスターズ大会でそのステージ以上に進出した。準々決勝で世界2位で第1シードのカルロス・アルカラスを破り、マドリード・オープンを除くすべてのマスターズで準決勝に進出した。彼は1990年代以降に生まれた選手としてはアレクサンダー・ズベレフとダニール・メドベージェフに次いで3人目となる、トップ10選手に対する40勝以上を記録した。ディミトロフは2大会連続でトップ5選手を破り(2017年ブリスベン以来)、キャリア20度目のトップ5選手に対する勝利を挙げ、3度目のマスターズ決勝に進出した。彼は2018年11月以来260週ぶりに(オープン化時代で3番目に長い空白期間)、世界9位となりトップ10に復帰した。決勝では世界3位で第2シードのヤニック・シナーにストレートで敗れた。

4月、モンテカルロ・マスターズでは大会史上最長の3時間半に及ぶ3セットマッチを戦ったが、16回戦で第7シードのホルガ・ルーネに敗れた。これはこのマスターズ1000大会で3番目に長い試合だった。2024年イタリア国際では2020年以来このマスターズで初めて16回戦に進出し、西岡良仁と予選通過者のテレンス・アトマンを破った。4回戦では第11シードのテイラー・フリッツに3セットで敗れた。

6月、2024年全仏オープンでは第10シードで出場し、4回戦でホベルト・ホルカシュをストレートで破り、初の準々決勝に進出した。この勝利により、彼はすべてのグランドスラムで準々決勝以上に進出した現役選手としては6人目となった(ノバク・ジョコビッチ、ラファエル・ナダル、アンディ・マリー、マリン・チリッチ、ダニール・メドベージェフに次ぐ)。準々決勝では第2シードのヤニック・シナーにストレートで敗れた。

7月、2024年ウィンブルドン選手権では第10シードで出場し、キャリアで2度目となる2セットダウンからの逆転勝利を収め、商竣程を破り3回戦に進出した。これはオールイングランド・クラブの1大会で9度目となる2セットダウンからの逆転勝利であり、オープン化時代での大会最多記録(1974年、1990年、1997年と並ぶ)に並んだ。

8月、カナディアン・オープンでは2回戦でリンキー・ヒジカタをストレートで破ったが、3回戦でアレクセイ・ポピリンに逆転負けした。続くウェスタン・アンド・サザン・オープンでは1回戦でファビアン・マロジャーンに逆転負けした。

9月、2024年全米オープンでは第9シードで出場し、ストレートで勝利を重ね、順当に4回戦に進出した。4回戦では第6シードのアンドレイ・ルブレフを5セットで破り、キャリア通算450勝を達成し、2019年以来5年ぶりの準々決勝に進出した。彼は1990年代以降に生まれた選手として初めてハードコートで300勝を達成した。準々決勝では第20シードのフランシス・ティアフォーと対戦したが、途中で途中棄権し、準決勝進出を逃した。レーバーカップでは2018年以来6年ぶりの出場となり、アレハンドロ・タビロをストレートで破り、チーム・ヨーロッパの優勝に貢献した。

10月、上海マスターズでは3回戦で第20シードのアレクセイ・ポピリンをストレートで破り、シーズン40勝目を記録した。これは2シーズン連続で40勝以上を記録したキャリア初の快挙である。ストックホルム・オープンでは準決勝に進出し、ドミニク・ストリッカーを破り、キャリア通算100勝目のインドア勝利を記録した。これは1990年代以降に生まれた選手として初の快挙である。ディミトロフはキャリア21度目、シーズン4度目、この大会で3度目のATP決勝に進出し、準決勝で第7シードのタロン・グリークスプアを3セットで破った。パリ・マスターズでは前年の準優勝者だったが、キャリア20度目のマスターズ準々決勝に進出し、11月のトリノでのATPファイナルズ出場権獲得の可能性を残した。彼はロジャー・フェデラーを抜き、ピート・サンプラスとマラト・サフィンと並び、この大会での歴代勝利数で4位タイの24勝を記録した。準々決勝ではカレン・ハチャノフにストレートで敗れた。年間最終ランキングは10位となり、2017年以来7年ぶりのトップ10でシーズンを終えた。

2025年、ブリスベン国際の1回戦でヤニック・ハンフマンに勝利し、この大会での通算勝利数を24勝6敗とし、2度優勝しているアンディ・マリーを抜いて、大会史上最多勝利選手となった。その後、地元のアレクサンダー・ヴキッチを破り、25勝目を挙げ、準々決勝に進出した。

4.1. デビスカップ

ディミトロフは16歳だった2008年にデビスカップでブルガリア代表としてデビューした。プロブディフのホームコートで、ディミトロフはシングルスとダブルスで無敗の記録を樹立し、ブルガリアをヨーロッパ/アフリカゾーンの第2部に昇格させた。17歳だったディミトロフは2009年のデビスカップヨーロッパ/アフリカゾーンの1回戦でブルガリア代表に復帰し、シングルスで2勝を挙げ、ハンガリーに3勝2敗で辛勝した。その後、デビスカップから一時的に離れたため、ブルガリアはデビスカップの最下位部門に降格した。

ディミトロフは2012年にトップ100選手としてデビスカップに復帰した。ブルガリアはソフィアで開催されたラウンドロビントーナメントを順調に勝ち進み、再びヨーロッパ/アフリカゾーンの第2部に昇格した。ディミトロフとブルガリアのデビスカップチームは、昇格以来1回戦を突破できていないが、2度の降格プレーオフでは勝利を収めている。

4.2. オリンピック

ディミトロフは2012年のロンドンオリンピックでブルガリア代表としてオリンピックに初出場した。シングルスに出場し、1回戦でポーランドのルカシュ・クボットをストレートで破ったが、2回戦でフランスの第12シードジル・シモンに敗れた。ディミトロフは2016年のリオデジャネイロオリンピックで2度目のオリンピック出場を果たしたが、シングルス1回戦でクロアチアのマリン・チリッチに敗れた。

ディミトロフは2020年東京オリンピックを欠場し、代わりにアトランタのATP250大会に登録したが、デビスカップでの出場不足により最小限の出場資格要件を満たさなかったため、後に棄権した。

9.1. グランドスラム大会成績

9.2. 年末最終戦決勝

9.3. マスターズ1000大会

9.4. ATPツアー決勝進出結果

9.5. オープン化時代記録